Egy szelektíven védett építőelem előállítása

Dátum
2011-05-06T06:28:17Z
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

A szénhidrátok az élet számára nélkülözhetetlen természetes vegyületek, biológiai szerepük sokrétű. Közvetlen energiaforrásként, tartalék tápanyagként, vázanyagként, DNS és RNS szerkezeti egységeként fontos szerepet töltenek be. A szénhidrátok más molekulatípusokkal összekapcsolódva a glikokonjugátumok csoportját alkotják, melyhez a glikoproteinek, peptidoglikánok, proteoglikánok, és glikolipidek tartoznak. Az oligoszacharid komponensek alapvető szerepet játszanak a sejtek külvilággal történő kommunikációjában, enzimek, hormonok, baktériumok, vírusok, toxinok kötőhelyei, sejtfelszíni antigének formájában. Az N-glikoproteinekben az oligoszacharid rész a fehérje adott aszparagin egység „savamid nitrogénjén” keresztül kapcsolódik a proteinhez.

A Debreceni Egyetem Növénytani Tanszék Bioorganikus Laboratóriumában, célkitűzések között szerepel általánosan is alkalmazható új módszerek kifejlesztése N-glikopeptidek előállítására. A tanszéken folyó kapcsolási reakciók vizsgálatához meg kell valósítani a core régió részét képző mono-, di-, tri-, illetve pentaszacharidok szintézisét glikozil- azidok formájában. Én az etil-3,6-di-O-benzil-2-dezoxi-2-ftálimido-1-tio-β-D-glükopiranozid szelektíven védett építőelem előállítását kaptam feladatul.

A szelektíven védett etil-3,6-di-O-benzil-2-dezoxi-2-ftálimido-1-tio-β-D-glükopiranozid szintézise a glükózamin-hidrokloridból indult ki, melyet dioxánban NaHCO3 bázis jelenlétében ftálsav-anhidriddel reagáltattunk és izoláltuk az 1-es vegyületet és ebből piridin : ecetsavanhidrid 1:1 arányú elegyében alakítottuk ki az 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-dezoxi-2-ftálimido-β-D-glükopiranozidot (2). A 2-es vegyületet BF3•OEt2 jelenlétében etán-tiollal kezeltük és izoláltuk a 3-as tioglikozidot, melynek acetil csoportjait MeONa/MeOH rendszerben eltávolítottuk (→4), majd benzáloztuk, nyerve így a 5-ös származékot. A 5-öst NaH bázis mellet benzil-bromiddal kezeltük és izoláltuk a 6-os tioglikozidot, melynek Me3NBH3/AlCl3 jelenlétében végrehajtott hidrogenolízise eredményezte a 7-es etil-3,6-di-O-benzil-2-dezoxi-2-ftálimido-1-tio-β-D-glükopiranozidot.

Leírás
Kulcsszavak
oligoszacharidok, 2-acetamido-2-dezoxi-ß-D-glükopiranozid
Forrás