A foszfaurotropin reakciói telítetlen karbonsavval és alkil-halogenidekkel

Dátum
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

A vizes közegű katalízisben gyakran használt 1,3,5-trizaza-7-foszfaadamantán (pta) N- és P-alkil származékait vízben vagy oldószermentes körülmények között alakítottam ki. Az acetiléndikarbonsav és két ekvivalens 1,3,5-trizaza-7-foszfaadamantán (pta) vizes oldatát szobahőmérsékleten 24 óráig keverve egy szimmetrikus szerkezetű adduktum képződik. A foszfóniumsó összetételét elemanalízissel és ESI-MS vizsgálatokkal, oldatbeli szerkezetét multinukleáris (13C-, 31P-) NMR-mérésekkel, szilárd fázisú molekulaszerkezetét pedig egykristály röntgendiffrakciós módszerrel határoztuk meg. A kristályban nagyszámú vízmolekula helyezkedik el, köztük és az adamantánváz, valamint a karboxilát csoportok között kiterjedt hidrogénkötés-hálózatok alakultak ki. N-alkilezett pta-származékokat -az irodalmi 50-70% kitermeléshez képest- kitűnő 90 % feletti hozammal állítottam elő oldószermentes közegben a pta és alkil-halogenidek (metil-jodid, benzil-klorid, 1-brómbután, 1,4-dibrómbután) reakcióiban. Ugyancsak szilárd fázisú reakcióban nyertem P-alkilezett termékeket: a 1,3,5 -triaza-7-(1,2-karboxiletil)-foszfaadamantán (1) és 1,3,5-triaza-7-(2,3-dikarboxil-propil)-foszfa-adamantán (3) képződött a pta és maleinsavanhidrid, illetve itakonsav reakcióiban. A metil-jodidot 1,3,5-triaza-7-(2-karboxiletil) foszfaadamantánnal (5) reagáltatva N-metilezett spirofoszforánt állítottam elő. Összetételét elemanalízissel és ESI-MS vizsgálatokkal, oldatbeli szerkezetét multinukleáris (13C-, 31P-) NMR-mérésekkel, szilárd fázisú molekulaszerkezetét pedig egykristály röntgendiffrakciós módszerrel határoztuk meg.

Leírás
Kulcsszavak
foszfaurotropin, golyósmalom
Forrás