Juhász, LászlóJózsef, János2015-05-082015-05-082015-05-08http://hdl.handle.net/2437/212493Munkánk során az O-peracetilezett exo-galaktál és exo-xilál fotoiniciált tioladdíciójával új, glikozilmetil-szulfid típusú glikomimetikumok szintézisét kívántuk megvalósítani. A kiindulási glikálok szintézisét a (72, 75) a megfelelő glikozil-cianidokból kiindulva tozilhidrazon intermediereken keresztül végeztük. A 72, 75 glikálok és a 76a-g tiolok közötti reakciót 365 nm-es besugárzás kíséretében és 2,2-dimetoxi-2-fenilacetofenon (DPAP) fotoiniciátor jelenlétében hajtottuk végre. Az előállítani kívánt D-glikozilmetil-szulfidokat közepes illetve jó hozamokkal és teljes regioszlektivitással kaptuk. A 77a-g D-galaktóz származékok esetében sztereoszelektíven csak a β-anomer képződött és a cukorgyűrű 4C1 konformációban maradt, viszont a D-xilóz származékoknál a főtermékként képződő, szintén 4C1 konformációjú 78a-g β-anomerek mellett kis mennyiségben, az 1C4 konformációba átfordult 79a-g α-anomereket is izolálni tudtuk. A termékek szerkezetét egy- és kétdimenziós (COSY, HSQC) NMR módszerekkel határoztuk meg.45hutiol-én reakcióexo-galaktálexo-xilálDEENK Témalista::Kémia