Kurtán, TiborTóth, László2010-05-122010-05-122010-05-122010-05-12http://hdl.handle.net/2437/96241Kísérleteink során rac-flavanonból kiindulva sikeresen hajtottuk végre a gyűrűbővítési reakciót egy a tanszékünkön már korábban alkalmazott módszer alkalmazásával. Ezt követően megvalósítottuk a laktám redukcióját lítium-alumínium hidrid/THF (LAH/THF) szuszpenzió segítségével. Az SNAr reakció végrehajtása 2-fluoro-5-nitrobenzaldehid alkalmazásával valósult meg. Az így előállított származékból különböző C-H savas vegyületekkel gyűrűzárási reakciókat hajtottunk végre. Ilyen C-H savas vegyületként malononitrilt, 1,3-dimetilbarbitursavat és meldrumsavat használtunk. Az előállított tetraciklusnak, illetve pentaciklusoknak felvettük a ROESY spektrumát, melyek elemzése nem hozta meg a teljes sikert a konfiguráció hozzárendelésében. Ezen probléma megoldásához molekulamodellezés szükséges. Az előállított vegyületek enentiomerjeit királis HPLC-n sikeresen elválasztottuk és felvettük az enantiomerek online LC-CD spektrumjait. Az ezekben tapasztalt anomáliák további vizsgálatokra szorulnak. A reakció utat rac-flavanon helyett 4-kromanonnal is megismételtük. Ebben az esetben nem kell számolnunk a C-2 és C-5 kiralitáscentrumok relatív konfigurációjával. Ebben az egyszerűbb esetben kívánjuk vizsgálni a korábbi anomáliát, ami változatlanul jelentkezett.35hu1,4-benzoxazepinSchmidt-reakciótercier-amino effektusCD-spektroszkópiaDEENK Témalista::Kémia::Szerves kémia