Kurtán, TiborCzenke, Zoltán2025-09-102025-09-102025https://hdl.handle.net/2437/397420A doktori munkám során optikailag aktív, axiális és centrális kiralitáselemeket egyaránt tartalmazó, orto-triszubsztituált, biaril típusú, heterodimer bisz-izokromán származékok szintézisét valósítottuk meg. Ezen 6,7,8,7’,8’-pentametoxi (X) és 7,8-dihidroxi-6’,8’-dimetoxi (Y) szubsztitúciós mintázatú célvegyületek előállítására eltérő szintézisstratégiákat alkalmaztunk. Az izokromán váz kialakítását oxa-Pictet-Spengler gyűrűzárási reakcióval végeztük el, a biaril tengelyt Suzuki kapcsolással hoztuk létre. Tanulmányoztuk a kiralitástranszfert, hogy a már meglévő centrális/axiális kiralitáselem milyen hatással van az újonnan kialakuló axiális/centrális kiralitáselemekre. Az előállított célvegyületeken elektronikus (ECD) és vibrációs cirkuláris dikroizmus (VCD) spektrumok felvételét, valamint fajlagos forgatóképesség (OR) mérését és számítását végeztük el a centrális és axiális kiralitáselemek egymás melletti meghatározásához. Együttműködés keretében a 7,8-dihidroxi-6’,8’-dimetoxi-bisz-izokromán (Y) származékokon in vitro farmakológiai vizsgálatokat végeztünk.During my doctoral research work, we synthesized optically active ortho-trisubstituted, biaryl-type heterodimeric bis-isochroman derivatives containing both axial and central chirality elements. Different synthesis strategies were used to prepare these target compounds with 6,7,8,7’,8’-pentamethoxy (X) and 7,8-dihydroxy-6’,8’-dimethoxy (Y) substitution patterns. The isochroman moieties were produced by oxa-Pictet-Spengler ring-closure reactions and the biaryl axis was created by a Suzuki cross-coupling reaction. Chirality transfer, the effect of the existing central/axial chirality on the newly introduced axial/central chirality elements were also examined. Electronic (ECD) and vibrational circular dichroism (VCD) spectra and specific optical rotation (OR) of target compounds were recorded and aided by calculations to determine parallel the central and axial chirality elements. In the framework of a cooperation, in vitro pharmacological tests were performed on the 7,8-dihydroxy-6’,8’-dimethoxy-bis-isochroman (Y) derivatives.204huizokromán, biaril, axiális, kiralitás, sztereoszelektív, szintézis, diasztereoszelektív, bisz-izokromán, szintetikus, Suzuki kapcsolás, keresztkapcsolás, Miyaura boronálás, oxa-Pictet-Spengler, CD, cirkuláris dikroizmus, kiroptika, ECD, VCDisochroman, biaryl, axial, chirality, stereoselective, synthesis, diastereoselective, bis-isochroman, synthetic, Suzuki coupling, cross-coupling, Miyaura borylation, oxa-Pictet-Spengler, CD, circular dichroism, chiroptics, ECD, VCDPhD, doktori értekezésKémiai tudományokTermészettudományok