Tóthné Dr. Illyés, Tünde ZitaHőgye, Fanni2024-10-292024-10-292024https://hdl.handle.net/2437/381539Kutatómunkám során új típusú bivalens tio- és szelenodigalaktozidok szintetizését végeztük el, amelyek potenciális Gal-3 lektin inhibitorok, és melyek különböző homo- és heteroaromás, valamint fluoreszcens bimán szubsztituenseket tartalmaznak. Célunk volt a galaktóz egység 3-as helyzetében, oxigén vagy kén atomon keresztül kapcsolni ezen változatos szerkezetű szubsztituenseket. Kiemelten foglalkoztunk olyan bivalens szelenogalaktopiranozidok előállításával, melyek lehetséges P. aeruginosa bakteriális LecA lektin inhibitorok. Ezen származékokban a központi egységek homo- és heteroaromás szubsztituensek vagy a syn-bimán váz. Az új szelenogalaktozid származékok lektinekhez történő kötődés vizsgálata lehetővé válik 77Se NMR módszerekkel. A multivalens inhibitorok számos esetben erősebben kötődnek lektinhez, azonban a nagy molekulatömegük rosszabb farmakokinetikai tulajdonságokat eredményez. Doktori munkámat változatos szerkezetű monovalens aralkil β-D-szelenoglikopiranozid-származékok szintézisével zártuk. Számos új származékról igazolták, hogy lektinhez (hGal-3) kötődnek, parazita ellen (T. brucei) hatásosak vagy antivirális (SARS-CoV-19) tulajdonsággal rendelkeznek.During my research work, we synthesized new types of bivalent thio- and selenodigalactosides, which are potential Gal-3 lectin inhibitors and which contain various homo- and heteroaromatic or bimane substituents. Our aim was to attach substituents with different structures through the oxygen or sulfur atom in position 3 of the galactose unit. We focused on the production of bivalent selenogalactopyranosides, which are possible P. aeruginosa bacterial LecA lectin inhibitors. In these derivatives, the central units are homo- and heteroaromatic substituents or the fluorescent syn-bimane framework. The binding of new selenogalactoside derivatives to lectins is possible due to the selenium atom in the derivatives, using 77Se NMR methods. In many cases, multivalent inhibitors bind more strongly to lectins, but their high molecular weight results in worse pharmacokinetic properties. Finally we concluded with the synthesis of monovalent aralkyl β-D-selenoglycopyranoside derivatives with diverse structures. Several new derivatives have been proven to bind to lectin (hGal-3), to be effective against parasites (T. brucei) or to have antiviral (SARS-CoV-19) properties.135huGal-3 és LecA lektinek, TDG, SeDG, parazitológia, CuAAC reakció, szelenoglikozidokGal-3 lectin, LecA lectin, TDG, SeDG, parazitology, CuAAC reaction, selenoglycosidesKémiai tudományokTermészettudományok