Szilágyi, LászlóSzabó, Tamás2019-08-232019-08-232019http://hdl.handle.net/2437/273035A sejtfelszíni glikánok és lektinek közötti felismerési folyamatok mélyebb megértéséhez, olyan új glikokonjugátumokat állítottunk elő, amelyekben a szénhidrát egységeket az O-glikozidos kötés oxigénje helyett S/Se és diszulfid híddal kapcsoltuk a központi aromás magként alkalmazott benzol- és naftalinvázra. Az új bivalens benzol/naftalin magra tio-, diszulfido- és szeleno-glikozidokként kapcsolt galaktóz egységeket tartalmazó mimetikumokat, a VAA növényi toxin blokkolására, míg a laktózt tartalmazóakat a sejtek adhézióját/növekedését szabályozó humán galektinek inhibíciójára állítottuk elő. További munkánk során egy sor új fluoreszcens és nem fluoreszcens glikokonjugátumot állítottunk elő és jellemeztünk, amelyekben mono- és diszacharid egységekkel láttuk el az 1,5-diazabiciklo[3.3.0]okta-3,6-dién-2,8-dion (bimán) heteroaromás gyűrűrendszert. Néhány glikozilezett és nem glikozilezett bimán származék kristály és molekulaszerkezete is meghatározásra került, az új vegyületek fluoreszcens tulajdonságaival együtt. Ezen vegyületeket főként a fluoreszcens tulajdonságaikból adódóan különösen jól használhatóak lehetnek szénhidrát kötő fehérjék vizsgálatában.In order to gain insight into the recognition process of cell-surface glycans by lectins novel glycoconjugates were synthesized by introducing S/Se atoms and disulfide linkages instead of glycosidic oxygen in derivatives containing benzene- or naphthalene-based central aromatic skeletons. The novel bivalent thio-, disulfido- and selenoglycosides attached to benzene/naphthalene cores display galactose, for blocking the plant toxin VAA, or lactose, the canonical ligand of adhesion/growth-regulatory human galectins. The results open perspectives for extended applicability of the studied glycoclusters in testing physiologically relevant interactions of biomedically relevant lectins. In a further study syntheses and characterization of a set of novel glycoconjugates derivatives with appended mono- and disaccharide moieties, based on the 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6- diene-2,8-dione (bimane) heteroaromatic ring system have been described. Crystal and molecular structures of several glycosylated and non-glycosylated bimanes have been determined together with fluorescence data for the new compounds. Potential applications with carbohydrate-binding proteins, such as lectins, or more complex biological systems are forseen particularly in view of the fluorescent properties of these molecules.120huGlikánGlycanLektinGlikomimetikumBivalensBenzolNaftalinBimánTio-Szeleno-Diszulfido-Triazolo-glikozidokLectinGlycomimeticsBivalentBenzeneNaphthaleneBimaneThio-Seleno-Disulfido-Triazolo-glycosidesKémiai tudományokTermészettudományok