Somsák, LászlóSzabó, Erzsébet Katalin2018-06-212018-06-212018http://hdl.handle.net/2437/255229Doktori munkám során célul tűztük ki új, potenciális glükózanalóg glikogén foszforiláz inhibítorok előállítását. Módszert dolgoztunk ki O-acil védett (1’R)-1’,5’-anhidro-D-glucitol-spiro-[1’,5]-2-ariltiazolin-4-onok előállítására. A védőcsoportok eltávolítására irányuló kísérletek során új alkohol-, illetve vízaddíciós termékeket fedeztünk fel. A tiazolinon gyűrű alkoholokkal és vízzel szemben mutatott nem kívánt reaktivitása nem tette lehetővé a spiro-tiazolinon származékok enzimkinetikai vizsgálatát. Sikeresen szintetizáltunk C-(1-arilidénamino-2,3,4,6-tetra-O-benzoil-1-dezoxi-D-glükopiranozil)formamidokat mindkét anomer konfigurációban, és ezekből új gyűrűzárási eljárást dolgoztunk ki (1’S)- illetve (1’R)-1’,5’-anhidro-D-glucitol-spiro-[1’,5]-2-aril-imidazolin-4-onok előállítására. A glikogén foszforiláz enzimmel szembeni vizsgálatok alapján az (1’S)-spiro-imidazolinonok hatásos inhibítoroknak tekinthetők. Módszert dolgoztunk ki 3-β-D-glükopiranozil-1,5-diszubsztituált-1,2,4-triazolok szintézisére, és új 5-aril-3-(β-D-glükopiranozil)-1,2,4-triazolok előállítását valósítottuk meg.During my PhD work my goal was the synthesis of potential glucose analog inhibitors of glycogen phosphorylase. A new method was developed for the preparation of O-acyl protected (1’R)-1’,5’-anhydro-D-glucitol-spiro-[1’,5]-2-arylthiazolin-4-ones. Novel alcohol and water addition products were discovered during the experiments towards to deprotection of the acyl protected spiro derivatives. C-(1-Arylideneamino-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-D-glucopyranosyl)formamides were prepared in both anomeric configurations and a novel ring-closure method was developed for the synthesis of (1’R)- and (1’S)-1’,5’-anhydro-D-glucitol-spiro-[1’,5]-2-arylimidazoline-4-ones. The (1’S)-spiro-imidazolin-4-ones proved to be efficient inhibitors of glycogen phosphorylase. A new method for the preparation of 3-β-D-glucopyranosyl-1,5-disubstituted-1,2,4-triazoles was elaborated and novel disubstituted 1,2,4-triazoles were synthesized.138huC-Glycosyl heterocyclesC-Glikozil-heterociklusokSpiro vegyületekSpiro compoundsthiazolinonetiazolinonimidazolinonimidazolinone1,2,4-triazolok1,2,4-triazolesKémiai tudományokTermészettudományok