A dolgozat négy területet ölel fel, melyek során szénhidrátszármazékok acetál típusú védőcsoportjainak parciális hidrogenolízisét és konformációit, illetve antibiotikum-származékok cikoaddíciós reakcióit tanulmányoztuk kvantumkémiai és molekuladinamikai módszerekkel. Metil-2,3-O-difenilmetilén-α-L-ramnopiranozid esetén a számítási és kinetikai eredmények alapján a klóralánnal végrehajtott parciális hidrogenolízis magyarázatára a korábbinál jóval pontosabb reakciómechanizmust sikerült felírnunk. Tisztáztuk az egyes elemi lépések sorrendjét, és valószínűsítettük, hogy a sebesség-meghatározó lépés esetén reaktánsként szereplő szerkezet már szinte teljes mértékben kialakult Al-O3 egyszeres kötéssel rendelkezik, és a teljes reakció stabil intermedierjének tekinthető. Parciálisan hidrogénezett antracenilmetilén származékok konformációs analízisével szokatlan, axiális helyzetet preferáló szerkezetekre bukkantunk. A védőcsoport tetőszerű alakja magyarázza a katalitikus hidrogénezéssel szembeni nagyfokú stabilitást. Vizsgáltuk egy, a Houk-szabályt sértő Diels-Alder reakció nagyfokú szelektivitásának okát, és magyaráztuk a szabálytól való eltérést. Makrolid antibiotikumok nagyfokú regioszelektivitást mutató reakcióinak elméleti tanulmányozásával a kísérletivel egyező eredményre jutottunk. Vizsgáltuk a karbonil-csoport poliénrendszerek esetén tapasztalható irányító hatását és magyaráztuk a natamicin addukt antifungális aktivitásvesztését.