In vitro antioxidant activity, cytotoxicity and oxidative transformation of flavonoid derivatives

Absztrakt

A kutatás első részében kilenc flavonoid származék antioxidáns hatását és citotoxicitását tanulmányoztuk. Eredményeinkből kiderült, hogy a 4-N,N-dimetilamino flavon (vegyület 865) (24. ábra) jelentős antioxidáns és citoprotektív hatással rendelkezik, valamint metabolikusan stabil. Ezen adatok alapján, hat új flavonol származékot terveztünk és állítottunk elő a kutatás második részében, amely során vizsgáltuk a fenil-N,N-dimetilamino-csoport hatását az antioxidáns aktivitásra. Az eredmények azt mutatták, hogy a fenil-N,N-dimetilamin-csoportot tartalmazó molekulák (6a, 6c és 6e) (25. ábra) antioxidáns aktivitása nagyobb, továbbá cardioprotektív hatással is rendelkeznek H9c2 sejtvonal esetében. A kutatás első és második részének az összevont eredményei szerint a fenil-N,N-dimetilamino-csoportnak kulcsszerepe van a flavonoidok antioxidáns aktivitásában csoportnak kulcsszerepe van a flavonoidok antioxidáns aktivitásában és citotoxicitásában egyaránt. A oxidatív stabilitása ígéretes jelöltekké teszi a 865 és 6c molekulákat az oxidatív stresszel kapcsolatos betegségek vizsgálatában a megfelelő állatmodelleket alkalmazva.

In Study I, nine flavonoids were tested for their possible antioxidant and cytotoxic activities. As the result of this investigation the significant antioxidant potency, cytoprotective activity, and the metabolic stability of 4-N,N-dimethylamino-flavon (compound 865) (Figure 23) were observed. Based on this outcome, six new flavonols were designed and synthetized for Study II, in which we investigated the effect of phenyl-N,N-dimethylamino group on the antioxidant activity. The N,N-dimethylamino group containing flavonol derivatives (6a, 6c and 6e) (Figure 24) showed increased activity during different antioxidant assays, and the also exhibited cytoprotective effect on H9c2 cardiomyoblast cells. The results of both Study I and Study II suggest that the phenyl-N,N-dimethylamino group has a crucial role in the antioxidant potency and in the cytotoxicity of flavonoid derivatives. The oxidative stability of 865 and 6c also makes them an ideal candidate for the investigation of oxidative stress related diseases in suitable animal models.

Leírás
Kulcsszavak
oxidative stress, antioxidant, drug metabolism, oxidatív stressz, antioxidáns, gyógyszermetabolizmus
Forrás