Alanin és alanin-származékok reakciója hipoklórossavval

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorFábián, István
dc.contributor.advisorSzabó Mária
dc.contributor.authorSimon, Fruzsina
dc.contributor.departmentDE--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézethu_HU
dc.date.accessioned2018-05-03T09:26:19Z
dc.date.available2018-05-03T09:26:19Z
dc.date.created2018-05-02
dc.description.abstractMunkánk során az α-, a β-, az N-metil-, valamint a fenilalanin és a hipoklórossav között lejátszódó reakciót vizsgáltuk. Részletesen tanulmányoztuk a reakcióban keletkező N-klóralanin-származékok képződés- és bomláskinetikáját, továbbá az α-alanin esetében keletkező klóramin bomlásának mechanizmusát is. A klóramin képződésre vonatkozó sebességi állandókat mind az aminosav, mind az oxidálószer függvényében is meghatároztuk. Eredményeink alapján a reakció bruttó másodrendű kinetikával írható le. Meghatároztuk a másodrendű sebességi együttható értékeket is a pH függvényében, s azt tapasztaltuk, hogy a sebességi együtthatók haranggörbe szerint változnak. Az N-klóralanin-származékok képződésére jellemző aktiválási paraméterekben egyedül az N-klór-N-metilalanin esetében találtunk kiugró értékeket. A metilcsoport elektronküldő hatásával értelmezhető, hogy az N-metilalaninból keletkező klóramin átmeneti állapotában lévő N-Cl kötés erősebb, valamint a komplex rendezettebb is, mint a másik három aminosav esetében. Az α-, a β- és az N-metilalaninból képződő klóraminok bomláskinetikájának vizsgálata során a spektrális változások alapján megállapítottuk, hogy a bomlási reakció eltérő módon játszódik le a három aminosav esetében. Erősen lúgos közegben az N-klór-α-alanin bomlását nagyobb hullámhosszakon tudjuk detektálni, míg kisebb hullámhosszakon az abszorbancia nő, amely a termékek képződésére utal. A N-klór-β-alanin bomlását nem tudjuk követni, a spektrumban csak abszorbancia növekedést látunk, amelynek oka, hogy a bomlása során keletkező termék moláris abszorpciós koefficiense jóval nagyobb a megfelelő klóraminénál. Az N-klór-N-metilalanin spektrális változása esetében pedig az abszorbancia időben csökken, tehát csak a klóramin bomlását tudtuk követni. Meghatároztuk, hogy az alkalmazott aminosav felesleg a bomlás sebességét egyik esetben sem befolyásolja. Az N-klór-α-alanin és az N-klór-β-alanin bomlási sebessége függ, míg az N-klór-N-metilalanin bomlási sebessége független a pH-változásától. 1H-NMR vizsgálatok segítségével meghatároztuk az N-klór-α-alanin bomlása során keletkező anyagfajtákat és a jelek intenzitásának változását is követtük az idő függvényében. Megállapítottuk, hogy két paralell reakcióút van, ami a pH-tól erősen függ. A reakcióban résztvevő termékek, intermedierek szerkezetét és a reakció mechanizmusát is felállítottuk. Erősen lúgos közegben a főtermék a piruvátion, másodlagos termék az N-acetilalanin, míg pH 10,5 alatt az acetaldehid válik a főtermékké.hu_HU
dc.description.correctorgj
dc.description.courseVegyész MSchu_HU
dc.description.degreeMSc/MAhu_HU
dc.format.extent47hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/250786
dc.language.isohuhu_HU
dc.subjectalaninhu_HU
dc.subjecthipoklórossavhu_HU
dc.subjectklóraminhu_HU
dc.subjectkinetikahu_HU
dc.subjectmechanizmushu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémiahu_HU
dc.titleAlanin és alanin-származékok reakciója hipoklórossavvalhu_HU
Fájlok
Gyűjtemények
Hallgatói dolgozatok (Kémiai Intézet)