1,3-diszubsztituált 4-oxoizokromán származékok előállítása és vizsgálata
| dc.contributor.advisor | Kurtán, Tibor | |
| dc.contributor.author | Hevesi, Zsuzsanna | |
| dc.contributor.department | DE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézet | hu_HU |
| dc.date.accessioned | 2010-05-25T10:47:39Z | |
| dc.date.available | 2010-05-25T10:47:39Z | |
| dc.date.created | 2010-05-25 | |
| dc.date.issued | 2010-05-25T10:47:39Z | |
| dc.description.abstract | Irodalmi analógiák alapján kísérletet tettünk 1,2-difeniletanon származékok előállítására Heck-reakcióval p-metoxiacetofenonból jódbenzollal vagy 4-nitrojódbenzollal Pd(OAc)2 katalizátor, tritolil-foszfát ligandum és nátrium-tercbutilát bázis jelenlétében absz. körülmények között, de a célvegyületeket nem sikerült előállítani. Az alapanyagok és reagensek tisztítása után ismételtük a reakciókat, de a várt termék így sem keletkezett. Friedel-Crafts acilezéssel is megkíséreltük ilyen típusú vegyületek előállítását rezorcinból és floroglucinból fenilecetsavval, de a kapcsolás csak az előbbi esetén volt sikeres. A reakció során bór-trifluoridéterát Lewis-savat alkalmaztunk. Az acilezési termék 4-es helyzetű hidroxilcsoportját tozil csoporttal védtük, majd nátrium-borohidrides redukcióval az 1,2-diariletanol származékhoz jutottunk. Ebből p-ánizsaldehid és bór-trifluoridéterát jelenlétében 1,3-diarilszubsztituált izokromán származékot próbáltunk meg előállítani, de a várt termék helyett egy dihidrobenzo[b]furán származékot izoláltunk. Aromás aldehidekből különböző módszerekkel 2-aril-1,3-ditiánokat állítottunk elő umpolung-reakcióval, majd n-butil-lítiummal alacsony hőmérsékleten absz. körülmények között képeztük ezek Li-sóját, és aromás és alifás aldehidekkel kapcsoltuk őket. A kapcsolt termékekből oxa-Pictet-Spengler reakcióval izokromán származékokat kíséreltünk meg előállítani p-nitrobenzaldehid-dimetilacetál, citrál-dimetilacetál és etil-(3,3-dietoxi)-propionát és bór-trifluoridéterát valamint trimetil-szililtriflát katalizátorok jelenlétében. Etil-(3,3-dietoxi)-propionátot és trimetil-szililtriflát katalizátort alkalmazva mind alifás mind aromás C-3 szubsztituált izokrománokat állítottunk elő. Az izokromán-4-on származékok enantiomerjeit sikeresen elválasztottuk királis HPLC oszlopon és felvettük az online LC-CD spektrumaikat. Az abszolút konfiguráció hozzárendeléséhez további vizsgálatok, CD számolás szükséges. | hu_HU |
| dc.description.corrector | gj | |
| dc.description.course | vegyész | hu_HU |
| dc.description.degree | régi képzés | hu_HU |
| dc.format.extent | 46 | hu_HU |
| dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/2437/96651 | |
| dc.language.iso | hu | hu_HU |
| dc.subject | izokromán | hu_HU |
| dc.subject | 4-oxoizokromán | hu_HU |
| dc.subject.dspace | DEENK Témalista::Kémia::Szerves kémia | hu_HU |
| dc.title | 1,3-diszubsztituált 4-oxoizokromán származékok előállítása és vizsgálata | hu_HU |