Kéntartalmú szénhidrát-mimetikumok szintézise

Abstract

A doktori munkám során egyik célom egy szekunder helyzetű szulfonsavat tartalmazó heparinoid véralvadásgátló pentaszacharid előállítása volt. Ehhez először kidolgoztam egy eljárást, amellyel szekunder helyzetű szulfonsavcsoport alakítható ki mind O- mind pedig S-glikozidokon. A reakciókörülmények optimalizálása után védett formában előállítottam egy szekunder szulfonsavat tartalmazó pentaszacharidot. Ezen kívül S- és C-S kötésű diszacharid-mimetikumok gyökös mechanizmusú tioladdíciós reakcióval történő előállítási lehetőségeit tanulmányoztam. Endo-glikálokon részletesen tanulmányoztam az addíciós reakció hőmérsékletfüggését. During my PhD work, I aimed to synthesize a secondary sulfonatomethyl group containing anticoagulant heparinoid pentasaccharide. To achieve this, I developed a method to synthesize secondary sulfonatomethyl containing O- and S- glycosides. After the optimization of the reaction conditions, I synthesized a protected sulfonatomethyl group containing pentasaccharide. Besides I studied the synthetic approaches of S- and C-S linked disaccharide mimetics with free radical hydrothiolation. On endo-glycals I performed a detailed study on the temperature-dependence of the addition.