1-C szubsztituált 2-jódglikálok Suzuki-Miyaura kapcsolási reakcióinak vizsgálata
Absztrakt
A glikálok olyan cukor enol-éterek, amelyekben kettős kötés található a gyűrű C-1 és C-2 szénatomjai között. A glikálokat már első szintézisük óta széles körben használják biológiai szempontból fontos vegyületek előállításának kulcsfontosságú prekurzoraiként. A glikálokat elterjedten használják glikozilezési reakciókban, elsősorban 2-dezoxi szénhidrátok és oligoszacharidok előállításában. Fontos kiindulási vegyületei a C-glikozil vegyületeknek is. Mint királis építőelemek, komplex szénhidrátok kémiai és enzimatikus szintézisében is kulcsszerepet játszanak. Ez annak is köszönhető, hogy előállításukra újabb módszereket fejlesztenek ki, és a kereskedelmi forgalomban is egyre több glikálszármazék megvásárolható. A szakdolgozatom tárgylja az anomer szénatomon elektronszívó szubsztituenst tartalmazó, úgynevezett 1-C szubsztituált glikálok szintézisét, valamint ezen vegyületek átalakítását a megfelelő 2-jódglikálokká. Az így előállított származékok esetében vizsgálni kívántuk a Suzuki-Miyaura kapcsolási reakcióit fenilboronsav származékokkal a kutatócsoportunk által már előzetesen optimált reakciókörülmények között.