O, N-Heterociklusok gyűrűzárási reakciói tercier-amino effektus révén
dc.contributor.advisor | Kurtán, Tibor | |
dc.contributor.author | Tóth, László | |
dc.contributor.department | DE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézet | hu_HU |
dc.date.accessioned | 2010-05-12T11:08:42Z | |
dc.date.available | 2010-05-12T11:08:42Z | |
dc.date.created | 2010-05-12 | |
dc.date.issued | 2010-05-12T11:08:42Z | |
dc.description.abstract | Kísérleteink során rac-flavanonból kiindulva sikeresen hajtottuk végre a gyűrűbővítési reakciót egy a tanszékünkön már korábban alkalmazott módszer alkalmazásával. Ezt követően megvalósítottuk a laktám redukcióját lítium-alumínium hidrid/THF (LAH/THF) szuszpenzió segítségével. Az SNAr reakció végrehajtása 2-fluoro-5-nitrobenzaldehid alkalmazásával valósult meg. Az így előállított származékból különböző C-H savas vegyületekkel gyűrűzárási reakciókat hajtottunk végre. Ilyen C-H savas vegyületként malononitrilt, 1,3-dimetilbarbitursavat és meldrumsavat használtunk. Az előállított tetraciklusnak, illetve pentaciklusoknak felvettük a ROESY spektrumát, melyek elemzése nem hozta meg a teljes sikert a konfiguráció hozzárendelésében. Ezen probléma megoldásához molekulamodellezés szükséges. Az előállított vegyületek enentiomerjeit királis HPLC-n sikeresen elválasztottuk és felvettük az enantiomerek online LC-CD spektrumjait. Az ezekben tapasztalt anomáliák további vizsgálatokra szorulnak. A reakció utat rac-flavanon helyett 4-kromanonnal is megismételtük. Ebben az esetben nem kell számolnunk a C-2 és C-5 kiralitáscentrumok relatív konfigurációjával. Ebben az egyszerűbb esetben kívánjuk vizsgálni a korábbi anomáliát, ami változatlanul jelentkezett. | hu_HU |
dc.description.corrector | gj | |
dc.description.course | vegyész | hu_HU |
dc.description.degree | régi képzés | hu_HU |
dc.format.extent | 35 | hu_HU |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/2437/96241 | |
dc.language.iso | hu | hu_HU |
dc.subject | 1,4-benzoxazepin | hu_HU |
dc.subject | Schmidt-reakció | hu_HU |
dc.subject | tercier-amino effektus | hu_HU |
dc.subject | CD-spektroszkópia | hu_HU |
dc.subject.dspace | DEENK Témalista::Kémia::Szerves kémia | hu_HU |
dc.title | O, N-Heterociklusok gyűrűzárási reakciói tercier-amino effektus révén | hu_HU |