Oxigéntartalmú heterociklusok előállítása palládium-katalizált keresztkapcsolási reakciókkal

Abstract

Munkánk során metilező-, valamint jódozószerek alkalmazhatóságát tanulmányoztuk hidroxiacetofenonok és hidroxikromonok terén. Sikerült megvalósítani a megfelelő kiindulási 6’-hidroxi-4’-metoxiacetofenon, 2’,4’-dimetoxi-6’-hidroxiacetofenon valamint a 2’,4’,6’-trimetoxiacetofenon szintézisét. Ezek után acetofenonokból irodalmi analógiák alapján sikerült előállítani a megfelelő jódozott termékeket, a 5’-jód-2’,4’,6’-trimetoxiacetofenont a 6’-hidroxi-3’-jód-4’-metoxiacetofenont és a 6’-hidroxi-5’-jód-4’-metoxiacetofenont. Sikerült kidolgozni egy jó hozamot eredményező módszert. A jódozott származékok Claisen-Schmidt kondenzációjával, majd az azt követő ciklodehidratációval állítottuk elő az 5,7-dimetoxiflavont és a 8-jód-2-metil-7-metoxikromont. Kísérletet tettünk Heck-kapcsolási reakciókra, ezzel sikeresen állítottuk elő a 2-metil-7-metoxi-8-sztirolkromont. Az 5,7-dimetoxiflavont sikerült demetileznünk, de a terméket idő hiányában nem tudtuk jódozni és kapcsolni. Összességében előállítottunk olyan jódozott származékokat, amivel a Heck-reakciót meg lehet valósítani.