Tiomaltooligoszacharidok szintézise fotoiniciált tioladdícióval

Abstract

A 2-acetoxi-glükál és tiolok tiol-én kapcsolási reakcióinál megfigyelt teljes α-szelektivitást kihasználva 2018-ban egy új módszert dolgoztak ki S-interglikozidos kötésű maltooligoszacharidok szintézisére (pentaszacharid szintig). Később a 4-tio-maltooligomerek hatékonyabb módon történő szintézise érdekében egy új szintézisútvonalat alkalmaztak. Az új módszer lehetővé teszi a 2-acetoxi-glükál származékok, mint kulcs intermedierek, hatékonyabb módon történő szintézisét, amit addig csak monoszacharid szinten bizonyítottak. Munkám során elvégeztem a 2-acetoxi-glükál származékok hatékonyabb módon történő előállítására kidolgozott új módszer teljesítőképességének a tesztelését di- és triszacharid szinten. Az új szintézisútnál a 4-tiol származékok előállítására korábban alkalmazott szobahőmérsékleten végzett Zemplén-féle szelektív S-dezacetilezési lépés során szelektivitási problémákat tapasztaltak. Munkám során a 4-tiol származékok előállítására alkalmazott S-dezacetilezési lépés reakciókörülményeinek optimalizálásával sikerült a hozamokat lényegesen növelnem mono- és diszacharid szinten.