Kén- és szeléntartalmú glikomimetikumok szintézise

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorSzilágyi, László
dc.contributor.authorSzabó, Tamás
dc.contributor.authorvariantSzabó, Tamás
dc.contributor.departmentKémiai tudományok doktori iskolahu
dc.contributor.submitterdepDE--Természettudományi és Technológiai Kar -- Szerves Kémia Tanszék
dc.date.accessioned2019-08-23T15:33:20Z
dc.date.available2019-08-23T15:33:20Z
dc.date.created2019hu_HU
dc.date.defended2019
dc.description.abstractA sejtfelszíni glikánok és lektinek közötti felismerési folyamatok mélyebb megértéséhez, olyan új glikokonjugátumokat állítottunk elő, amelyekben a szénhidrát egységeket az O-glikozidos kötés oxigénje helyett S/Se és diszulfid híddal kapcsoltuk a központi aromás magként alkalmazott benzol- és naftalinvázra. Az új bivalens benzol/naftalin magra tio-, diszulfido- és szeleno-glikozidokként kapcsolt galaktóz egységeket tartalmazó mimetikumokat, a VAA növényi toxin blokkolására, míg a laktózt tartalmazóakat a sejtek adhézióját/növekedését szabályozó humán galektinek inhibíciójára állítottuk elő. További munkánk során egy sor új fluoreszcens és nem fluoreszcens glikokonjugátumot állítottunk elő és jellemeztünk, amelyekben mono- és diszacharid egységekkel láttuk el az 1,5-diazabiciklo[3.3.0]okta-3,6-dién-2,8-dion (bimán) heteroaromás gyűrűrendszert. Néhány glikozilezett és nem glikozilezett bimán származék kristály és molekulaszerkezete is meghatározásra került, az új vegyületek fluoreszcens tulajdonságaival együtt. Ezen vegyületeket főként a fluoreszcens tulajdonságaikból adódóan különösen jól használhatóak lehetnek szénhidrát kötő fehérjék vizsgálatában.hu_HU
dc.description.abstractIn order to gain insight into the recognition process of cell-surface glycans by lectins novel glycoconjugates were synthesized by introducing S/Se atoms and disulfide linkages instead of glycosidic oxygen in derivatives containing benzene- or naphthalene-based central aromatic skeletons. The novel bivalent thio-, disulfido- and selenoglycosides attached to benzene/naphthalene cores display galactose, for blocking the plant toxin VAA, or lactose, the canonical ligand of adhesion/growth-regulatory human galectins. The results open perspectives for extended applicability of the studied glycoclusters in testing physiologically relevant interactions of biomedically relevant lectins. In a further study syntheses and characterization of a set of novel glycoconjugates derivatives with appended mono- and disaccharide moieties, based on the 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,6- diene-2,8-dione (bimane) heteroaromatic ring system have been described. Crystal and molecular structures of several glycosylated and non-glycosylated bimanes have been determined together with fluorescence data for the new compounds. Potential applications with carbohydrate-binding proteins, such as lectins, or more complex biological systems are forseen particularly in view of the fluorescent properties of these molecules.hu_HU
dc.description.correctorde
dc.format.extent120hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/273035
dc.language.isohuhu_HU
dc.language.isoenhu_HU
dc.subjectGlikánhu_HU
dc.subjectGlycanhu_HU
dc.subjectLektin
dc.subjectGlikomimetikum
dc.subjectBivalens
dc.subjectBenzol
dc.subjectNaftalin
dc.subjectBimán
dc.subjectTio-
dc.subjectSzeleno-
dc.subjectDiszulfido-
dc.subjectTriazolo-glikozidok
dc.subjectLectin
dc.subjectGlycomimetics
dc.subjectBivalent
dc.subjectBenzene
dc.subjectNaphthalene
dc.subjectBimane
dc.subjectThio-
dc.subjectSeleno-
dc.subjectDisulfido-
dc.subjectTriazolo-glycosides
dc.subject.disciplineKémiai tudományokhu
dc.subject.sciencefieldTermészettudományokhu
dc.titleKén- és szeléntartalmú glikomimetikumok szintézisehu_HU
dc.title.translatedSyntheses of sulfur- and selenium containing glycomimeticshu_HU
Fájlok
Eredeti köteg (ORIGINAL bundle)
Megjelenítve 1 - 3 (Összesen 3)
Nincs kép
Név:
SzT_ertekezes.pdf
Méret:
3.15 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
PhD értekezés
Letöltés
Nincs kép
Név:
SzT_Tezis_magyar.pdf
Méret:
1.4 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
Tézisek magyarul
Letöltés
Nincs kép
Név:
SzT_Tezis_angol.pdf
Méret:
1.14 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
Tézisek angolul
Letöltés
Engedélyek köteg
Megjelenítve 1 - 1 (Összesen 1)
Nincs kép
Név:
license.txt
Méret:
1.93 KB
Formátum:
Item-specific license agreed upon to submission
Leírás:
Letöltés
Gyűjtemények
Kémiai Tudományok Doktori Iskola