Hannah Montana rengeteg rajongói e-mailt kap és Miley Stuart imádja olvasgatni ezeket. Ám mikor egy iskolatársától kap levelet, kicsit túllő a célon. A lány szerelmi tanácsot kér: teljesen beleesett egy srácba, aki történetesen Miley egyik legjobb barátja, Oliver! A fiúra tényleg ráférne a randizás, így Miley közvetíteni kezd kettőjük között. Vajon Miley jó kerítőnő? Szerelem lesz a vége, vagy visszafelé sül el a dolog?