1-(N-Alkil/arilkarbamoil) galaktál származékok előállítási lehetőségeinek és tiolén addíciós átalakításainak a vizsgálata

Abstract

Munkánk célja egy Galektin 1 és Galektin 3 inhibitor (8) N-szubsztituált származékainak szintézisútjának a kidolgozása volt, mely molekuláktól a gátlás szelektivitásának növekedését várhatjuk. A kutatómunkánk eredményeit az alábbiakban foglalhatjuk össze: • Galaktózból kiindulva többlépéses szintézisben sikeresen előállítottuk a C-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-galaktopiranozil)formamidot (72) és 4,5,7-tri-O-acetil-2,6-anhidro-3-dezoxi-D-lixo-hept-2-enonsavamidot (74), melyekből izopentil-nitrit alkalmazásával kaptuk a (2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-galaktopiranozil)hangyasavat (75) (71%) és a 4,5,7-tri-O-acetil-2,6-anhidro-3-dezoxi-D-lixo-hept-2-enonsavat (80) (17%). • A 75 karbonsavból kiindulva sikeresen előállítottuk a 76 N-n-butil és 77 N-1’-naftil szubsztituált amidokat rendre közepes (45%, 42%) és alacsony (14%) hozamokkal. • 76 N-butilamid esetén a gyökös brómozás nem csak a szénhidrátváz C-1 atomján, hanem az n-butil csoporton is végbement. • A telítettlen 80 karbonsavból sikeresen előállítottuk a 81 telítettlen N-n-butilamid származékot (EDCI, HOBt; DIPEA) (65%), mellyel egy tiol-én reakcióval is megkíséreltük a szintézisút végső termékét előállítani, melyből a dolgozat befejezéséig egy tiol-én addíciós reakciót sikerült megvalósítani. A többkomponensű reakcióelegy elválasztása folyamatban van.