C-(β-D-Glükopiranozil)-oxadiazolok szintézise a nátrium-függő glükóz kotranszporter 2 gátlására
dc.contributor.advisor | Bokor, Éva | |
dc.contributor.author | Hajnal, Nikolett Éva | |
dc.contributor.department | DE--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézet | hu_HU |
dc.date.accessioned | 2016-11-23T12:21:17Z | |
dc.date.available | 2016-11-23T12:21:17Z | |
dc.date.created | 2016 | |
dc.description.abstract | A szakdolgozatom során új C-(β-D-glükopiranozil)-oxadiazolok szintézisét vizsgáltam, melyek az SGLT2 fehérje potenciális gátlószerei lehetnek. Elsőként 5-(4-szubsztituált-benzil)-2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,3,4-oxadiazolok (24a-c, szubsztituens: H, Cl, OMe) előállítását végeztem el per-O-benzoilezett 5-(β-D-glükopiranozil)-tetrazol acilezésén keresztül. A tetrazol és fenilecetsav-kloridok közti termikus reakciót megvizsgáltam különböző oldószerekben (vízmentes piridin, toluol, m-xilol). Az elvégzett kísérletek alapján az m-xilolban végzett átalakítás bizonyult a leghatékonyabbnak, melynek során az 5-benzil-, 5-(4-klórbenzil)- , és az 5-(4-metoxibenzil)-2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,3,4-oxadiazolt közepes és jó hozamokkal tudtam előállítani. Elvégeztem 5-(4-szubsztituált-benzil)-3-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,2,4-oxadiazolok (26a-c, szubsztituens: H, Cl, OMe) szintézisét is per-O-benzoilezett C-(β-D-glükopiranozil)-formamidoximból kiindulva. A amidoximot a megfelelő fenilecetsav-klorid származékokkal O-acileztem, melynek során közepes hozammal nyertem az O-acil-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-formamidoxim (acil: fenilacetil, 4-klór-fenilacetil, 4-metoxi-fenilacetil) vegyületeket. Ezt követően a vegyületek gyűrűzárását tetrabutilammónium-fluorid katalizátor jelenlétében termikus melegítést alkalmazva valósítottam meg. Az intramolekuláris ciklizáció során jó és kiváló hozamokkal kaptam az 5-benzil- , az 5-(4-klórbenzil) , és az 5-(4-metoxibenzil)-3-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,2,4-oxadiazolt. | hu_HU |
dc.description.corrector | gj | |
dc.description.course | Kémia | hu_HU |
dc.description.degree | BSc/BA | hu_HU |
dc.format.extent | 22 | hu_HU |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/2437/232565 | |
dc.language.iso | hu | hu_HU |
dc.language.iso | en_US | hu_HU |
dc.subject | Oxadiazol | hu_HU |
dc.subject | szintézis | |
dc.subject.dspace | DEENK Témalista::Kémia | hu_HU |
dc.title | C-(β-D-Glükopiranozil)-oxadiazolok szintézise a nátrium-függő glükóz kotranszporter 2 gátlására | hu_HU |