C-(β-D-Glükopiranozil)-oxadiazolok szintézise a nátrium-függő glükóz kotranszporter 2 gátlására

dc.contributor.advisorBokor, Éva
dc.contributor.authorHajnal, Nikolett Éva
dc.contributor.departmentDE--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézethu_HU
dc.date.accessioned2016-11-23T12:21:17Z
dc.date.available2016-11-23T12:21:17Z
dc.date.created2016
dc.description.abstractA szakdolgozatom során új C-(β-D-glükopiranozil)-oxadiazolok szintézisét vizsgáltam, melyek az SGLT2 fehérje potenciális gátlószerei lehetnek. Elsőként 5-(4-szubsztituált-benzil)-2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,3,4-oxadiazolok (24a-c, szubsztituens: H, Cl, OMe) előállítását végeztem el per-O-benzoilezett 5-(β-D-glükopiranozil)-tetrazol acilezésén keresztül. A tetrazol és fenilecetsav-kloridok közti termikus reakciót megvizsgáltam különböző oldószerekben (vízmentes piridin, toluol, m-xilol). Az elvégzett kísérletek alapján az m-xilolban végzett átalakítás bizonyult a leghatékonyabbnak, melynek során az 5-benzil-, 5-(4-klórbenzil)- , és az 5-(4-metoxibenzil)-2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,3,4-oxadiazolt közepes és jó hozamokkal tudtam előállítani. Elvégeztem 5-(4-szubsztituált-benzil)-3-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,2,4-oxadiazolok (26a-c, szubsztituens: H, Cl, OMe) szintézisét is per-O-benzoilezett C-(β-D-glükopiranozil)-formamidoximból kiindulva. A amidoximot a megfelelő fenilecetsav-klorid származékokkal O-acileztem, melynek során közepes hozammal nyertem az O-acil-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-formamidoxim (acil: fenilacetil, 4-klór-fenilacetil, 4-metoxi-fenilacetil) vegyületeket. Ezt követően a vegyületek gyűrűzárását tetrabutilammónium-fluorid katalizátor jelenlétében termikus melegítést alkalmazva valósítottam meg. Az intramolekuláris ciklizáció során jó és kiváló hozamokkal kaptam az 5-benzil- , az 5-(4-klórbenzil) , és az 5-(4-metoxibenzil)-3-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,2,4-oxadiazolt.hu_HU
dc.description.correctorgj
dc.description.courseKémiahu_HU
dc.description.degreeBSc/BAhu_HU
dc.format.extent22hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/232565
dc.language.isohuhu_HU
dc.language.isoen_UShu_HU
dc.subjectOxadiazolhu_HU
dc.subjectszintézis
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémiahu_HU
dc.titleC-(β-D-Glükopiranozil)-oxadiazolok szintézise a nátrium-függő glükóz kotranszporter 2 gátlásárahu_HU
Fájlok