Palládium-katalizált inter- és intramolekuláris direkt arilezési reakciók oxigéntartalmú heterociklusokkal

dc.contributor.advisorKónya, Krisztina
dc.contributor.authorSipos, Zoltán
dc.contributor.departmentKémiai tudományok doktori iskolahu
dc.contributor.submitterdepDE--Természettudományi és Technológiai Kar -- Kémiai Intézet, Szerves Kémiai Tanszék
dc.date.accessioned2018-11-27T11:20:38Z
dc.date.available2018-11-27T11:20:38Z
dc.date.defended2019-02-14
dc.date.issued2018
dc.description.abstractDoktori kutatómunkám során vizsgáltuk 2-brómbenziloxi-csoportot tartalmazó polialkoxi-flavonok intramolekuláris gyűrűzárási reakcióit. Ennek eredményeként kondenzált tetraciklusos származékokat nyertük közepes hozamokkal. A 7-(2-brómbenziloxi)krizin esetében vizsgáltuk a hőmérséklet és a reakcióidő hatását a termékarányra, megállapítottuk, hogy a Wessely-Moser átrendeződés hatására a keletkező regioizomerek aránya kiegyenlítődik. Munkám másik részében különböző oxigéntartalmú heterociklusok brómszármazékainak és öttagú heteroaromások kapcsolására dolgoztunk ki módszert. A palládium-katalizált kapcsolások kivitelezését mikrohullámú reaktorban végeztük el, így rövid reakcióidőket és kiváló konverziókat értünk el, a várt termékeket közepes-jó hozamokkal izoláltuk. A nyert termékek egy része fluoreszcenciát mutatott, ezt is tanulmányoztuk. Végül regioszelektív módszert dolgoztunk ki 1,3-azolok C-2 szelektív kapcsolására, amelynek eredményeként új heterociklusos vegyületeket nyertünk közepes-jó hozamokkal. A két módszer kombinálásával igazoltuk, hogy azok komplementer reaktivitása alkalmas változatos struktúrák hatékony előállítására.hu_HU
dc.description.abstractDuring my doctoral research, we examined the intramolecular ring closure reactions of polyalkoxy flavones bearing a 2-bromobenzyloxy moiety. As a result, new fused tetracyclic derivatives were obtained in moderate yields. In the case of 7-(2-bromobenzyloxy)chrysin, the temperature- and reaction time-dependence of the reaction was also examined. The ratio of the regioisomers were found to be equalized due to a Wessely-Moser type rearrangement. Additionally, a method was developed for the coupling of bromo derivatives of O-heterocycles and five-membered heteroarenes. The palladium-catalyzed couplings were carried out in a microwave reactor, thus short reaction times and excellent conversions were achieved; the desired products were isolated in moderate to good yields. A number of the obtained products exhibited fluorescence, which was also studied. Finally, a regioselective coupling method was developed to the C-2 selective coupling of 1,3-azoles with different flavonoids and related compounds in order to synthesize new heterocyclic compounds in moderate to good yields. By combining these two methods, it was proved that their complementary reactivity facilitates the effective synthesis of diverse stuctureshu_HU
dc.format.extent140hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/259707
dc.language.isohuhu_HU
dc.language.isoenhu_HU
dc.subjectdirekt arilezéshu_HU
dc.subjectdirect arylationhu_HU
dc.subjectflavonoidokhu_HU
dc.subjectflavonoidshu_HU
dc.subjectmikrohullámú besugárzáshu_HU
dc.subjectmicrowave irradiationhu_HU
dc.subjectpalládium katalízishu_HU
dc.subjectpalladium catalysishu_HU
dc.subjectheterociklusos kémiahu_HU
dc.subjectheterocyclic chemistryhu_HU
dc.subject.disciplineKémiai tudományokhu
dc.subject.sciencefieldTermészettudományokhu
dc.titlePalládium-katalizált inter- és intramolekuláris direkt arilezési reakciók oxigéntartalmú heterociklusokkalhu_HU
dc.title.translatedPalladium-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation reactions of O-heterocycleshu_HU
dc.typePhD, doktori értekezéshu
Fájlok
Eredeti köteg (ORIGINAL bundle)
Megjelenítve 1 - 3 (Összesen 3)
Betöltés ...
Bélyegkép
Név:
Doktori_ertekezes_Sipos_Zoltan_Vegleges_titkositott.pdf
Méret:
5.03 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
PhD értekezés
Betöltés ...
Bélyegkép
Név:
Doktori_ertekezes_tezisei_SiposZ_HUN_titkositott.pdf
Méret:
2.39 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
PhD értekezés tézisei magyarul
Betöltés ...
Bélyegkép
Név:
Doktori_ertekezes_tezisei_SiposZ_EN_titkositott.pdf
Méret:
2.06 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
PhD értekezés tézisei angolul
Engedélyek köteg
Megjelenítve 1 - 1 (Összesen 1)
Nincs kép
Név:
license.txt
Méret:
1.93 KB
Formátum:
Item-specific license agreed upon to submission
Leírás: