Új típusú C-glikozil heterociklusok előállítása

Abstract

In the course of my research numerous C-glucopyranosyl azoles and 2-glycopyranosyl pyrimidines were synthesized. An improved method for the preparation of 4(5)-aryl-2-(β-D-glucopyranosyl)imidazoles was elaborated. Methods for the synthesis of 2-aryl-4(5)-(β-D-glucopyranosyl)imidazoles, 2-aryl-4-(β-D-glucopyranosyl)thiazoles and C-glycosylated imidazo-fused heterocycles were developed. 2-(β-D-Glucopyranosyl)pyrimidines were obtained by Pinner type cyclocondensation of C-(β-D-glucopyranosyl)formamidines and 1,3-dielectrophiles. Among the newly prepared azoles effective glycogen phosphorylase inhibitors were found. Doktori munkám során új típusú C-glükopiranozil-azolokat és 2-glikopiranozil-pirimidineket állítottam elő. A korábbiaknál hatékonyabb eljárást dolgoztunk ki 4(5)-aril-2-(β-D-glükopiranozil)imidazolok szintézisére. Módszereket fejlesztettünk ki 2-aril-4(5)-(β-D-glükopiranozil)imidazolok, 2-aril-4-(β-D-glükopiranozil)tiazolok és anellált gyűrűs C-(β-D-glükopiranozil)imidazolok előállítására. 2-(β-D-Glükopiranozil)pirmidineket szintetizáltunk C-(β-D-glükopiranozil)formamidinek és 1,3-dielektrofilek Pinner-típusú reakciójával. Az előállított azolok között hatékony glikogén foszforiláz inhibitorokat találtunk.