C-Glikozil heterociklusok előállítása glikogén foszforiláz gátlására

Abstract

A kettes típusú cukorbetegség egyik új kezelési módja lehet a máj glikogén lebontását katalizáló enzim, a glikogén foszforiláz gátlása. Az enzimhez kötődő hatékony glükózanalóg inhibítorok az N-acil-ß-D-glükopiranozilaminok és az N-acil-N’-ß-D-glükopiranozil-karbamidok. Munkám során ezen vegyületek amid egységébent azol típusú heterociklussal helyettesített C-glikozil analógjait állítottm elő. Az új vegyületek nyúl vázizom glikogén foszforiláz gátló hatását vizsgáltuk. A possible treatment of type 2 diabetes mellitus is the inhibition of glycogen phosphorylase, the rate limiting enzyme of glycogen degradation. N-Acyl-ß-D-glucopyranosylamines and N-acyl-N’-ß-D-glucopyranosyl ureas are efficient inhibitors of the enzyme. The aim of our research was the preparation of azole type C-glycosyl heterocycles representing a formal replacement of the NHCO moiety of N-acyl-ß-D-glucopyranosylamines and N-acyl-N’-ß-D-glucopyranosyl ureas. The synthesized derivatives were evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase.