Anomer centrumon módosított C-glükozil-oxadiazolok szintézisének vizsgálata a glikogén foszforiláz enzim gátlására

Abstract

A szakdolgozatom keretében új C-glükozil-oxadiazolok szintézisét tanulmányoztam. Ezek a vegyületek a glikogén foszforiláz enzim új gátlószerei lehetnek, és ezáltal szerepük lehet a kettes típusú cukorbetegek vércukorszintjének szabályzásában. Elsőként a C-(3’,4’,6’-tri-O-benzoil-2’-dezoxi-D-arabino-hex-1’-enopiranozil)-oxadiazolok képződését vizsgáltam a megfelelő C-(2’,3’,4’,6’-tretra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-oxadiazolok bázis-indukált eliminációs reakciójában. Ezen túl, per-O-benzoilezett C-(1’-bróm-β-D-glükopiranozil)-oxadiazolokból kiindulva C-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-1’-szubsztituált-β-D-glükopiranozil)-oxadiazolok (szubsztituens = hidroxil, fluor) szintézisét vizsgáltam.