Diplomamunkám során a fenil-3-O-benzil-4,6-O-benzilidén-2-O-mezil-1-tio-β-D-glükopiranozid (74) és a fenil-3-O-benzil-4,6-O-benzilidén-2-O-mezil-α-D-mannopiranozid (81) nukleofil szubsztitúciós reakcióit vizsgáltam, halogenid- és S-nukleofil reagensek alkalmazásával. Az MTA-DE Szénhidrátkémiai Kutatócsoportjában korábban megfigyelték, hogy a kettes helyzetben metánszulfonil (mezil) távozó csoportot tartalmazó tioglikozidokból O- és N-nukleofilek hatására 1→2 tiovándorlási reakcióban 2-tio-glikozidok keletkeznek. A termékben a C-2 konfigurációja mindig megváltozik, a külső nukleofil viszont inverzióval és retencióval is kapcsolódhat az anomer pozícióba, attól függően, hogy episzulfónium vagy oxokarbénium intermedieren keresztül játszódik le a reakció. A tiovándorlás feltétele a kiindulási vegyület 1,2-szubsztituenseinek transz térállása. Az én feladatom az volt, hogy újabb nukleofilekkel folytassam a tiovándorlási reakciók vizsgálatát. Kutatásaimhoz a tiovándorlási reakció feltételeinek megfelelő, C-2 helyzetben távozó csoportot tartalmazó 1,2-transz térállású fenil-1-tio-glükozidot (74) és fenil-1-tio-mannozidot (81) állítottam elő, majd a glükozid modellvegyületet halogenid- és tionukleofilekkel, a mannozidot pedig tionukleofilekkel ragáltattam. Halogenid nukleofilként tetrabutil-ammónium-bromidot alkalmaztam, a (74) glükozidból a reakcióban a 2-S-fenil glikál (82) képződött. Ez a termék 1,2-tiovándorlási reakcióban képződhetett, de a képződő glikozil-bromid nem volt stabil ezen reakciókörülmények mellett és eliminációt szenvedett. A (74) tioglükozid nátrium-tiofenoláttal és nátrium-tiometiláttal 1,2-cisz ditio terméket adott, a támadó nukleofilek kettes helyzetbe kerültek (83, 84), ami arra utal, hogy nem tiovándorlás, hanem SN2 típusú szubsztitúció játszódott le. A mannóz származék (81) is hasonlóan reagált a tionukleofilekkel, annyi különbséggel, hogy az 1,2-cisz ditio termékek mellett mindkét esetben izoláltam 1-tio-glikál termékeket is. A vizsgálatokból kitűnik, hogy a feniltio-glikozid modellvegyületeken tionukleofilekkel nem váltható ki tiovándorlási reakció. A tionukleofilek ezekben a reakciókban a mezilát távozó csoportot hordozó kettes szénatomot támadják SN2 típusú reakcióban, és 1,2-cisz ditio származékokat eredményeznek.