Az (S)-1-feniletanol racemizációjának vizsgálata [RhCl(PPh3)3]katalizátorral

Dátum
2010-05-10T13:48:04Z
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

Szakdolgozatom során a királis alkoholok, ezen belül is az (S)-1-feniletanol racemizációját vizsgáltam. Tanulmányoztam a racemizáció lejátszódását különböző körülmények között. A méréseim során figyeltem a hőmérséklet, ill. a katalizátor- és a báziskoncentráció hatását a reakcióra. A nyomásálló üvegreaktorban és a Schlenk-edényben végzett kísérleteim eredményét gázkromatográfiás analitikai módszerrel állapítottam meg. Az enantiomerek kimutatására β-ciklodextrin alapú királis kolonnát használtam, amely rendelkezésre áll a Fizikai Kémiai Tanszék kutatólaborjában. A nyomásálló üvegreaktorban végzett méréseim során megállapítottam, hogy a hőmérséklet emelésével a racemizáció egyre nagyobb mértékben ment végbe mind hidrogén, mind argon atmoszféra alatt. Azonban a kétféle atmoszférában végzett mérések eredménye között szignifikáns eltérés nem volt tapasztalható, mindezért további méréseimet (a könnyebb kezelhetőség miatt) Schlenk-edényben végeztem. Az idő-és báziskoncentráció hatás vizsgálatával folytattam a vizsgálatot. Bebizonyosodott, hogy mikor a bázis ekvivalens mennyiségben volt jelen a katalizátorral, akkor a hosszú mérési idő ellenére sem csökken számottevő mértékben az ee%. Azonban a bázis koncentrációjának növelésével az ee% nullára csökkent, ebben az esetben a bázis a szubsztráttal ekvivalens mennyiségben volt jelen, ami rövid idő alatt lehetővé tette a racemizáció teljes lejátszódását. Kálium-hidroxid, mint bázis alkalmazásával katalizátor koncentrációhatást vizsgáltam. Ebben az esetben mikor a katalizátor 5mol%-ban volt jelen a szubsztáthoz képest már egy óra alatt teljes mértékben lejátszódott a racemizáció. A kálium-hidroxid bázis alkalmazása mellett is megvizsgáltam a hőmérsékletváltozás hatását. Arra jutottam, hogy magasabb hőmérsékleten kevésbé játszódik le a racemizáció, mint a terc-BuOK alkalmazása mellett, de ez a változás csak néhány százalékon belül mozog. Ennek oka az is lehet, hogy a magasabb hőmérsékleten a katalizátor degradálódik KOH bázis alkalmazása mellett, és inaktív formába kerül a ródium. Így kimondható, hogy a [RhCl(PPh3)3] katalizátor alkalmas bizonyos körülmények mellett a racemizáció lejátszódásának elősegítésére.

Leírás
Kulcsszavak
racemizáció, Rh(I)-komplex
Forrás