Szulfonsav tartalmú sLea mimetikumok előállítása. Szénhidrátok dioxán és dioxolán típusú antracenilmetilén-acetáljainak vizsgálata

Dátum
2010-05-27T11:46:55Z
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

A doktori disszertáció bemutatja két triszacharid és egy pentaszacharid szintézisét, amelyek sLea mimetikumoknak tekinthetők, és ezekben a molekulákban a sziálsav rész C-szulfonsav Na-sóval van helyettesítve, illetve az L-fukóz egységet pedig D-arabinózra. Megbízható, reprodukálható eljárást sikerült kidolgozni a tioacetil csoport kétszeres inverzióval történő bevitelére, illetve a védőcsoportok jó hozamú eltávolítására, megteremtve a lehetőséget további szialil Lewis A mimetikumok előállítására, amelyek kiváló inhibítorai lehetnek a szelektineknek. Az antracenilmetilén-acetál gyűrű védőcsoportként való alkalmazása hasznos lehet a preparatív szénhidrátkémiában, előnye a nagyfokú UV aktivitás és kristályosodási hajlam, viszont savérzékenysége és fényérzékenysége miatt nagyobb odafigyelést igényel.

Leírás
Kulcsszavak
szialil Lewis A, selectins, antracenilmetilén acetál, regiószelektív gyűrűnyitás, cukor szulfonsav származékok, regioselective hydrogenolysis, (9-Anthracenyl)methylene acetal, sugar sulfonic acid, double nucleophilic displacement, sialyl Lewis A
Forrás