Egy EDTA származék ligandum előállítása és Cu(II)-komplexének vizsgálata

Abstract

Kutatómunkám során szelektíven előállítottuk a transz-(R,R)-BCPDA ligandumot. 2,3-dibróm-borostyánkősav és N,N-dibenziletilén-1,2-diamin reakciójában előállítottuk a (2R,3R)-1,4-dibenzilpiperazin-2,3-dikarbonsav dietil-észterét, amelyről a benzil védőcsoportokat katalitikus hidrogénezéssel távolítottuk el, majd a terméket benzil-2-klór-acetáttal alkileztük. Ezt követően a benzilcsoportokat 6 M-os sósavval míg az etilcsoportokat lúg segítségével távolítottuk el. Az egyensúlyi vizsgálatok során meghatároztuk a H4BCPDA ligandum protonálódási állandóit, amelyeket összehasonlítottunk a H4EDTA megfelelő értékeivel. Megállapítottuk, hogy a merevített szerkezetű BCPDA ligandum protonálódási állandói rendre kisebbek, mint azt az EDTA ligandumnál tapasztalták, ami egyértelműen a BCPDA merev szerkezetével magyarázható. A ligandumok nitrogén donoratomjainak protonálódási állandóit felhasználva kiszámítottuk azok bázicitását és azt találtuk, hogy a BCPDA ligandum log2 értéke több mint egy nagyságrenddel kisebb, mint az EDTA-é. Emiatt nem volt meglepő, hogy a Cu(II)-komplex stabilitási állandója is kisebb, mint a megfelelő EDTA komplexé. A jobb összehasonlíthatóság kedvéért kiszámítottuk továbbá a pCu értékeket is a két komplexre, ami megint csak azt mutatta, hogy a [Cu(BCPDA)]2–-komplex kisebb stabilitással rendelkezik.