Azonos alapvázú S,N-heterociklusok szintézise és GC-MS vizsgálata

Dátum
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

Munkánk során célul tűztük ki új, az irodalomban eddig nem ismert tiazolidin gyűrűt tartalmazó benzokondenzált heterociklusos vegyületek szintézisét és szerkezetvizsgálatát. A vegyületek szintézisének kiindulási anyagát az 5-nitro-2-(tiazolidin-3-il)benzaldehidet tiazolidin N-arilezésével állítottuk elő, aromás nukleofil szubsztitúciós reakció felhasználásával. Az így előállított aldehid származékból, különböző gyűrűs aktív metilén-csoportot tartalmazó reagensekkel sikerült domino-Knoevenagel tercier-amino effektusú gyűrűzárási reakciókat végrehajtanunk. Munkánk során négy új, az irodalomban eddig nem ismert heterociklust sikerült szintetizálnunk. Valamennyi előállított vegyület szerkezetét azonosítottuk GC-MS és FT-IR vizsgálatok segítségével, és megállapítható hogy ezek a vegyületek új, az irodalomban eddig még nem ismert vegyületek potenciális biológiai aktivitásokkal. Két származék esetében sikeresen elválasztottuk az enantiomereket királis-SFC felhasználásával, ezzel megteremtve a lehetőséget az egyes enantiomerek tiszta formában történő előállítására.

Leírás
Kulcsszavak
tiazolidin, tercier-amino effektus, gázkromatográfia-tömegspektrometria (GC-MS)
Forrás