Azonos alapvázú S,N-heterociklusok szintézise és GC-MS vizsgálata

Abstract

Munkánk során célul tűztük ki új, az irodalomban eddig nem ismert tiazolidin gyűrűt tartalmazó benzokondenzált heterociklusos vegyületek szintézisét és szerkezetvizsgálatát. A vegyületek szintézisének kiindulási anyagát az 5-nitro-2-(tiazolidin-3-il)benzaldehidet tiazolidin N-arilezésével állítottuk elő, aromás nukleofil szubsztitúciós reakció felhasználásával. Az így előállított aldehid származékból, különböző gyűrűs aktív metilén-csoportot tartalmazó reagensekkel sikerült domino-Knoevenagel tercier-amino effektusú gyűrűzárási reakciókat végrehajtanunk. Munkánk során négy új, az irodalomban eddig nem ismert heterociklust sikerült szintetizálnunk. Valamennyi előállított vegyület szerkezetét azonosítottuk GC-MS és FT-IR vizsgálatok segítségével, és megállapítható hogy ezek a vegyületek új, az irodalomban eddig még nem ismert vegyületek potenciális biológiai aktivitásokkal. Két származék esetében sikeresen elválasztottuk az enantiomereket királis-SFC felhasználásával, ezzel megteremtve a lehetőséget az egyes enantiomerek tiszta formában történő előállítására.