2-(β-D-Glikopiranozil)-4(5)-(2-naftil)-imidazolok előállítása a glikogén foszforiláz enzim gátlására

Abstract

Kutatómunkám során 2-(β-D-glikopiranozil)-4(5)-(2-naftil)-imidazol származékok előállítását tanulmányoztam. Először a tervezett heterociklusos cukorszármazékok szintéziséhez szükséges reagenst, a 2-amino-1-(naft-2-yl)-etanon hidrokloridot állítottam elő irodalmi módszerek alapján. Ezt követően ismert eljárás szerint trietiloxónium-tetrafluoroboráttal per-O-acilezett etil-C-β-D-glikopiranozil-formimidátokat készítettem. Majd 2-amino-1-(naft-2-yl)-etanon hidrokloriddal reagáltatva nyertem a védett 2-(β-D-glikopiranozil)-4(5)-(2-naftil)-imidazol származékokat. A debenzoilezését Zemplén-féle reakciókörülmények között, míg az N-ftálimido és O-acetil csoportjainak eltávolítását hidrazin-hidráttal végeztem. Az így nyert 4(5)-(2-naftil)-2-(β-D-xilopiranozil)- imidazol és a 2-(2’-amino-2’-dezoxi-β-D-glükopiranozil)-4(5)-(2-naftil)-imidazol enzimkinetikai vizsgálata folyamatban van.