Amino-izocianoaril alapú szolvatokróm vegyületek előállítása és vizsgálata
Absztrakt
A munkám során 1-(2-hidroxifenil)-iminometil-5-izocianonaftalint és 3-N,N-dimetilamino-6-izocianoakridint állítottunk elő. Az így kapott vegyületek szerkezetét 1H- és 13C-NMR-rel igazoltuk. Ezután megvizsgáltuk a kapott termékek optikai tulajdonságait különböző polaritású oldószerekben. A fluoreszcenciás vizsgálat során megállapítottuk, hogy a SIIN fluoreszcenciáját elnyomta a nyomokban benne maradt kiindulási anyag, az ICAN, így csak az abszorpciós spektrumot találtuk értékelhetőnek, az emissziós spektrumon egyedül a hexánban mért maximális hullámhosszát tudtuk jó közelítéssel megállapítani (540 nm). Vékonyréteg kromatográfiás vizsgálatnál viszont 365 nm-en megvilágítva jól látható a SIIN narancssárga fluoreszcenciája. A diMIAAK vízben mutatta a legmagasabb emissziós hullámhosszt (576 nm), hexánban pedig a legkisebbet (515 nm). Az excitációs spektrumon ez a két érték 498 és 447 nm. Tehát az előállított anyag emissziója poláris oldószerekben jelentős vörös irányú hullámhossz-eltolódást mutatott. A 3-amino-6-izocianoakridinnel összehasonlítva a diMIAAK esetén a nagyobb hullámhossz, azaz a kisebb energiatartomány felé tolódtak el az emissziós, illetve excitációs spektrumok, valamint a metilezés csökkentette a Stokes-eltolódásokat is.