pToluol-szulfonamid–trifluormetánszulfonsav reagenskombináció vizsgálata benzil-típusú védőcsoportok szelektív eltávolítására szénhidrátokon

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorBorbás, Anikó
dc.contributor.advisorCsávás, Magdolna
dc.contributor.authorHadházi, Ádám
dc.contributor.departmentDE--TEK--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézethu_HU
dc.date.accessioned2011-05-05T12:34:50Z
dc.date.available2011-05-05T12:34:50Z
dc.date.created2011-05-05
dc.date.issued2011-05-05T12:34:50Z
dc.description.abstractA kutatómunka célja monoszacharidok (1-naftil)metil-, és (2-naftil)metil-éter származékainak előállítása, és étercsoportok [(9-antracenil)metil-, (1-naftil)metil-, (2-naftil)metil-, p-klórbenzil-, difenilmetil-, p-metoxibenzil-] relatív stabilitásának vizsgálata N-metil-p-toluol-szulfonamid/trifluormetánszulfonsav (NMPTSA/TfOH) reagenskombináció, illetve 2,3-diklór-5,6-dicián-1,4-benzokinon (DDQ) alkalmazása mellett. Vékonyréteg-kromatográfiával követett tesztreakciókból egyértelműen látszott, hogy a difenilmetil- és p-metoxibenzilcsoport akár 30 perc alatt teljesen eltávolítható primer és szekunder helyzetből egyaránt, míg az érdeklődésünk középpontjában lévő (1-naftil)metil- vs. (2-naftil)metil-származékok között nem adódott jelentős reaktivitásbeli különbség. Reménykedésre adott okot, hogy egy ramnopiranóz származék vizsgálata esetén – gyenge hozammal ugyan – de képesek voltunk 1NAP-csoportot szelektíven 2NAP-csoport mellől hasítani. Azonban hamar kiderült, hogy hidroxilcsoportok regenerációját követően, azok helyzetétől és az aglikon minőségétől függően, lehetőség nyílik 1,6-anhidro-vegyületek képzésére is NMPTSA/TfOH reagenskombináció jelenlétében. Egy új modellvegyület vizsgálata során világossá vált, hogy nincs számottevő különbség az 1NAP- és a 2NAP-csoport NMPTSA/TfOH illetve PTSA/TfOH reagensekkel végzett eltávolításában. Általánosságban elmondható, hogy a NMPTSA-TfOH reagensekkel végzett kísérletek (1-naftil)metil-éterek szelektív eltávolítására ellentmondásos eredménnyel zárultak. Számos esetben játszódott le mellékreakció (1,6-anhidro-gyűrű kialakulása p-metoxifenil és feniltio aglikon esetén), és nagymértékű bizonytalanságot tapasztaltunk a 2NAP-csoport stabilitásában. Ugyanakkor az elvégzett vizsgálatok jelenős új eredményt is hoztak: a 2NAP-étert sikerült jó hozammal szelektíven eltávolítani DDQ-nal 1NAP-csoport mellől.hu_HU
dc.description.correctorgj
dc.description.courseKémiahu_HU
dc.description.degreeBschu_HU
dc.format.extent33hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/105845
dc.language.isohuhu_HU
dc.subjectbenzilhu_HU
dc.subjectvédőcsoporthu_HU
dc.subjectszénhidráthu_HU
dc.subjectnaftilmetilhu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémia::Szénhidrátkémiahu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémia::Szerves kémiahu_HU
dc.titlepToluol-szulfonamid–trifluormetánszulfonsav reagenskombináció vizsgálata benzil-típusú védőcsoportok szelektív eltávolítására szénhidrátokonhu_HU
Fájlok
Gyűjtemények
Hallgatói dolgozatok (Természettudományi és Technológiai Kar)