Glikozilezési reakcióra alkalmas védett L-idóz származék előállítása oxidációs reakcióval

Abstract

A véralvadásgátló hatású heparin biológiailag aktív térszerkezetének kialakulásának elengedhetetlen feltétele az L-idóz konformációs flexibilitása. A heparin analógok szintézisének kritikus lépése az L-iduronsav egység szintézise, amely hosszadalmas, gazdaságtalan és alacsony hozamú. Kutatómunkám során célul, egy aktiválható anomer centrummal rendelkező ortogonálisan védett L-idóz származék előállítását tűztük ki, amely alkalmas lehet heparin-analóg oligoszacharidok szintézisére. Munkám során 2 különböző reakcióutat vizsgáltunk, melyből közül az első út kevésbé hatékonynak bizonyult. Először a hidroxil csoportok védésével exometilén származékot állítottunk elő. A későbbiekben az eliminációs reakciók kivitelezése problematikus volt, viszont a hidroborálási reakcióval sikeresen előállítottuk az L-ido konfigurációjú terméket. Az előállított donor molekulával kapcsolási próbát is végeztünk. Összességében elmondhatjuk, hogy sikeresen hajtottunk végre hidroborálási és oxidációs reakciót tioglikozidokon L-idóz származékot szintetizálva, viszont olyan ortogonálisan védett származékok előállítása, amely nagyobb tagszámú oligoszacharidok szintézisére alkalmas még további hosszadalmas vizsgálatokat igényel.