Ismert, hogy a heparinszármazékokban a biológiailag aktív térszerkezet kialakulásához elengedhetetlen az L-iduronsav konformációs flexibilitása, azonban az ilyen típusú vegyületek szintézise során a legnagyobb kihívást az L-idóz építőelem hatékony előállítása jelenti. Ebből kiindulva olyan idraparinux-analóg pentaszacharidokat állítottunk elő, melyekben az L-iduronsav egységet a jóval egyszerűbben szintetizálható 6-dezoxi-L-talopiranoziddal helyettesítettük. Ezzel párhuzamosan egy korábban O-glikozidokra leírt szintézisstratégiát (hidroborálás/oxidáció) sikeresen terjesztettünk ki tioglükozid származékokra. Ezzel a módszerrel jó hozammal állítottunk elő ortogonálisan védett L-idóz tioglikozid donor molekulákat, melyeket sikeresen alkalmaztunk heparinoid oligoszacharidok, köztük az idraparinux szintézise során.

It is known that the conformational flexibility of the L-iduronic acid is essential for the formation of the biologically active structure in heparin derivatives, however, the greatest challenge in the synthesis of these types of compounds is the efficient preparation of the L-idose building block. Therefore our goal was the synthesis of idraparinux analogue pentasaccharides in which the L-iduronic acid unit was substituted by the more easily producible 6-deoxy-L-talopyranoside. In parallel, a synthesis strategy previously described for O-glycosides (hydroboration/oxidation) was extended to thioglucoside derivatives. Using this method, orthogonally protected L-idose thioglycoside donor molecules were synthesized in good yields which were successfully used in the synthesis of heparinoid oligosaccharides, including idraparinux.