Potenciálisan véralvadásgátló heparin-analóg oligoszacharidok szintézise

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorHerczeg, Mihály
dc.contributor.authorDemeter, Fruzsina
dc.contributor.departmentKémiai tudományok doktori iskolahu
dc.contributor.submitterdepDE--Gyógyszerésztudományi Kar -- Gyógyszerészi Kémia Tanszék
dc.date.accessioned2021-04-29T09:52:04Z
dc.date.available2021-04-29T09:52:04Z
dc.date.created2021hu_HU
dc.date.defended2021-08-02
dc.description.abstractIsmert, hogy a heparinszármazékokban a biológiailag aktív térszerkezet kialakulásához elengedhetetlen az L-iduronsav konformációs flexibilitása, azonban az ilyen típusú vegyületek szintézise során a legnagyobb kihívást az L-idóz építőelem hatékony előállítása jelenti. Ebből kiindulva olyan idraparinux-analóg pentaszacharidokat állítottunk elő, melyekben az L-iduronsav egységet a jóval egyszerűbben szintetizálható 6-dezoxi-L-talopiranoziddal helyettesítettük. Ezzel párhuzamosan egy korábban O-glikozidokra leírt szintézisstratégiát (hidroborálás/oxidáció) sikeresen terjesztettünk ki tioglükozid származékokra. Ezzel a módszerrel jó hozammal állítottunk elő ortogonálisan védett L-idóz tioglikozid donor molekulákat, melyeket sikeresen alkalmaztunk heparinoid oligoszacharidok, köztük az idraparinux szintézise során.hu_HU
dc.description.abstractIt is known that the conformational flexibility of the L-iduronic acid is essential for the formation of the biologically active structure in heparin derivatives, however, the greatest challenge in the synthesis of these types of compounds is the efficient preparation of the L-idose building block. Therefore our goal was the synthesis of idraparinux analogue pentasaccharides in which the L-iduronic acid unit was substituted by the more easily producible 6-deoxy-L-talopyranoside. In parallel, a synthesis strategy previously described for O-glycosides (hydroboration/oxidation) was extended to thioglucoside derivatives. Using this method, orthogonally protected L-idose thioglycoside donor molecules were synthesized in good yields which were successfully used in the synthesis of heparinoid oligosaccharides, including idraparinux.hu_HU
dc.description.correctorLB
dc.format.extent148hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/307786
dc.language.isohuhu_HU
dc.language.isoenhu_HU
dc.subjectvéralvadásgátlóhu_HU
dc.subjectidraparinux
dc.subjectpentaszacharid
dc.subjectanticoagulant
dc.subjectidraparinux
dc.subjectpentasaccharide
dc.subject.disciplineKémiai tudományokhu
dc.subject.sciencefieldTermészettudományokhu
dc.titlePotenciálisan véralvadásgátló heparin-analóg oligoszacharidok szintézisehu_HU
dc.title.translatedSynthesis of potentially anticoagulant heparin analogue oligosaccharideshu_HU
Fájlok
Eredeti köteg (ORIGINAL bundle)
Megjelenítve 1 - 3 (Összesen 3)
Nincs kép
Név:
Demeter_Fruzsina_doktori_ertekezes_vegleges_titkositott.pdf
Méret:
4.36 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
PhD értekezés
Letöltés
Nincs kép
Név:
Demeter_Fruzsina__tezis_magyar.pdf
Méret:
2.18 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
Tézisfüzet
Letöltés
Nincs kép
Név:
Demeter_Fruzsina__tezis_angol.pdf
Méret:
2.05 MB
Formátum:
Adobe Portable Document Format
Leírás:
Thesis
Letöltés
Gyűjtemények
Kémiai Tudományok Doktori Iskola