N-acetil-neuraminsav tioglikozidok előállítása fotoiniciált tioladdíciós reakciókkal
Absztrakt
A diplomamunkám elkészítése során, bekapcsolódva a tanszék munkájába, az N-acetil-neuraminsav-alfa(2,6)-D-galaktóz szerkezetű diszacharid szekvencia tioglikozid mimetikumait állítottuk elő oly módon, hogy többféle telítetlen galaktóz származékra megfelelő védőcsoport struktúrával ellátott N-acetil-neuraminsav-tiol származékot addícionáltattunk fotoiniciált tiol-alkén kapcsolási reakciót alkalmazva. Megállapíthatjuk, hogy kiválóan működtek az N-acetil-neuraminsav-tiollal végzett addíciók, vékonyréteg alapján minden esetben teljes konverziót tapasztaltunk. A reakciókban alkalmazott csekély tiol felesleg azonban nagyon megnehezítette a kromatográfiás tisztítást, és mindössze 20-40%-os hozammal tudtuk izolálni a tiszta tiodiszacharidokat. Ezek a tiomimetikumok védőcsoport eltávolítás után alkalmasak antivirális hatásvizsgálatok elvégzésére, mint potenciális influenzavírus ellenes hatóanyagok.