dc.contributor.advisor	Borbás, Anikó
dc.contributor.author	Hudákné Debreczeni, Nóra
dc.contributor.authorvariant	Debreczeni, Nóra
dc.contributor.department	Kémiai tudományok doktori iskola	hu
dc.contributor.submitterdep	DE--Gyógyszerésztudományi Kar -- Gyógyszerészi Kémia Tanszék
dc.date.accessioned	2022-08-22T09:48:03Z
dc.date.available	2022-08-22T09:48:03Z
dc.date.defended	2022-11-04
dc.date.issued	2022
dc.description.abstract	Munkám során 10, kationos karakterű dinukleotid-analógot állítottam elő reduktív aminálási ciklizációs reakcióval nukleozid-dialdehidekből és 5’-aminonukleozidokból kiindulva. Abban az esetben, ahol a hozam nem volt megfelelő, optimalizálási reakciókat végeztem. Előállítottam egy 2’-dezoxi-dimert, melyet a jövőben DNS oligomerbe lehet beépíteni, így vizsgálható annak hibridizációs képessége. Továbbá előállítottam egy trimert és egy tetramert, utóbbin meghagyva az azido funkciót, lehetőséget teremtve további láncnövelésre, vagy funkcionalizálásra. Egy 7’-azido dimert pedig propargil csoporttal ellátott BODIPY-vel kapcsoltam, melynek sejtpenetrációs képességét vizsgálták. További munkámat képezte N-fluoralkilezett morfolínók előállítása, mely folyamat során uridin-, és adenozin-dialdehidekkel különböző mértékben fluorozott alkil-aminokat kapcsoltam reduktív aminálási reakcióval. Ezen esetben is szükség volt optimalizálásra, mely reakciókat sikeresen elvégeztem. 8 darab védett és ugyanennyi szabad származékot állítottam elő, melyeket a jövőben antivirális, tumorellenes és maláriaellenes vizsgálatokra küldünk. Végül pedig potenciális inhibitorokat szintetizáltam Leloir glikoziltranszferázok ellen: a természetes donor szubsztrátumokban lévő nukleozid egységet morfolínóval, míg a pirofoszfát kötést egy neutrális tioéter linkerrel helyettesítettem. Első lépésben nukleozil-N-allil morfolínókat állítottam elő uridin-, guanozin-, és citozin-dialdehidekből kiindulva allil-aminnal történő reduktív aminálási ciklizációs reakcióval. Az uracil-N-allil morfolínóra az α-1-tioglükóz-, α-1-tiogalaktóz, α-1-tioGlcNAc-peracetátokat, továbbá citozin-N-allil morfolínóra sziálsav tiolt, guanin-N-allil morfolínóra pedig az α-1-tiomannóz peracetátot addícionáltam fotokémiai reakcióval.	hu_HU
dc.description.abstract	During my work, I prepared 10 cationic dinucleotide analogues using a reductive amination cyclization reaction starting from nucleoside dialdehydes and 5'-aminonucleosides. In the case where the yield was not satisfactory, I performed optimization reactions. I produced a 2'-deoxy dimer, which can be incorporated into a DNA oligomer in the future, so that its hybridization ability can be tested. Furthermore, I produced a trimer and a tetramer, leaving the azido function on the latter, creating the possibility for further chain elongation or functionalization. I connected a 7'-azido dimer with BODIPY equipped with a propargyl group, whose cell penetration ability was investigated. My further work consisted of the preparation of N-fluoroalkylated morpholinos, during which process I connected fluorinated alkylamines to varying degrees with uridine and adenosine dialdehydes by a reductive amination reaction. In this case too, optimization was necessary, which reactions I successfully carried out. I produced 8 protected and the same number of free derivatives, which will be sent for antiviral, antitumor and antimalarial tests in the future. Finally, I synthesized potential glycosyltransferase inhibitors: the nucleoside unit in the natural donor substrates was replaced with morpholino, while the pyrophosphate bond was replaced with a neutral thioether linker. In the first step, I prepared nucleosyl-N-allyl morpholinos starting from uridine, guanosine, and cytosine dialdehydes by a reductive amination cyclization reaction with allyl amine. For uracil-N-allyl morpholino, α-1-thioglucose-, α-1-thiogalactose, α-1-thioGlcNAc-peracetates, and for cytosine-N-allyl morpholino, thiosialic acid, and for guanine-N-allyl morpholino, α-1-thiomannose peracetate was added by photochemical reaction.	hu_HU
dc.format.extent	154	hu_HU
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/2437/336668
dc.language.iso	hu	hu_HU
dc.subject	nukleozid analóg	hu_HU
dc.subject	N-fluoralkilezett morfolínó	hu_HU
dc.subject	glikoziltranszferáz inhibitor	hu_HU
dc.subject	tioladdíció	hu_HU
dc.subject	morfolínó	hu_HU
dc.subject	nucleoside analogue	hu_HU
dc.subject	N-fluoroalkylated morpholino	hu_HU
dc.subject	glycosyltransferase inhibitor	hu_HU
dc.subject	thioladdition	hu_HU
dc.subject	morpholino	hu_HU
dc.subject.discipline	Kémiai tudományok	hu
dc.subject.sciencefield	Természettudományok	hu
dc.title	Morfolingyűrűs nukleozid analógok szintézise, magyar	hu_HU
dc.title.translated	Synthesis of morpholine ring-containing nucleoside analogues	hu_HU
dc.type	PhD, doktori értekezés	hu

Morfolingyűrűs nukleozid analógok szintézise, magyar

Fájlok

Eredeti köteg (ORIGINAL bundle)

Engedélyek köteg

Gyűjtemények