Pleuromutilin szintetikus módosításai fotokatalítikus tiol-én addícióval

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorCsávás, Magdolna
dc.contributor.advisordeptDebreceni Egyetem::Gyógyszerésztudományi Karhu_HU
dc.contributor.authorPáll, Dávid
dc.contributor.departmentDE--Gyógyszerésztudományi Karhu_HU
dc.contributor.opponentBak, István
dc.contributor.opponentTóthné Illyés, Tünde Zita
dc.contributor.opponentdeptDebreceni Egyetem::Gyógyszerésztudományi Karhu_HU
dc.contributor.opponentdeptDebreceni Egyetem::Természettudományi és Technológiai Karhu_HU
dc.date.accessioned2022-04-25T08:03:29Z
dc.date.available2022-04-25T08:03:29Z
dc.date.created2022-04-24
dc.description.abstractA kutatásom során négy, irodalomból ismeretlen, szemiszintetikus pleuromutilin keletkezett, melyeket igen jó hozammal, regio– és sztereoszelektíven állítottam elő, tisztítottam és karakterizáltam. A módosításokat a pleuromutilin C19-C20 kettős kötésére történő fotoindukált tiol-addícióval végeztem, tiolként 1-tio-cukrokat használva. A reakció regioszelektíven eredményezte az újonnan kialakuló C-S kötést, anti-Markovnyikov szabálynak megfelelően. Az első reakció során 1-tio-D-glükózzal reagáltattam a pleuromutilint, aminek 75%-os lett a hozama. A második végtermék az NAc-glükózamin-1-tiollal módosított származéka, 94%-os kitermeléssel. A harmadik esetén 1-tio-galaktóz peracetátot kapcsoltam a pleuromutilinre 61%-os hozammal. Az utolsó végtermék, pedig az előbbi dezacetilezett származéka, melynek a hozama 80% lett. Az addíciót mind szabad, mind acetilezett galaktóz-1-tiolokkal elvégeztem. Mivel a pleuromutilin alapváza tartalmaz egy glikolészter funkciót, kérdéses volt a szénhidrát-egység észter típusú védőcsoportjainak eltávolítása az alapváz sérülése nélkül. A dezacetilezés a hagyományos Zemplén-módszer szerint nem okozta az alapváz bomlását. A tiol-én addíciós reakciók igen sikeresek lettek, és bár a szénhidráttal módosított pleuromutilinek nem mutattak kiemelkedő aktivitást, más szubsztituensekkel előállítottunk három olyan származékot, amelyek sikeresen vették fel a küzdelmet a különféle rezisztens patogének ellen. Ezáltal sikerült bebizonyítanunk, hogy érdemes a pleuromutilin módosításával foglalkozni, hiszen nagy potenciált rejtenek a jövő gyógyászata szempontjából.hu_HU
dc.description.coursegyógyszerésztudományihu_HU
dc.description.courseactnappalihu_HU
dc.description.courselangmagyarhu_HU
dc.description.degreeegyetemihu_HU
dc.format.extent40hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/331492
dc.language.isohuhu_HU
dc.subjectPleuromutilinhu_HU
dc.subjectAntibiotikumhu_HU
dc.subjectRezisztenciahu_HU
dc.subjectAntibiotikum kutatáshu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémiahu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Biológiai tudományokhu_HU
dc.titlePleuromutilin szintetikus módosításai fotokatalítikus tiol-én addícióvalhu_HU
Fájlok
Gyűjtemények
Hallgatói dolgozatok (GYTK)