Kísérletek tiomorfolin származékok előállítására tercier-amino effektusú gyűrűzárási reakcióval

Dátum
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

A diplomamunka keretein belül célul tűztük ki tiomorfolin gyűrűt tartalmazó benzokondenzált heterociklusos származékok szintetizálását. A reakciókhoz szükséges kiindulási anyagot, az 5-nitro-2-tiomorfolinbenzaldehidet tiomorfolin N-arilezésével állítottuk elő. Kísérleteink során sikeresen hajtottuk végre az aromás nukleofil szubsztitúciót az előállított 2-klór-5-nitrobenzaldehiddel. A domino-Knoevenagel tercier-amino effektusú gyűrűzárási reakciókat gyűrűs, aktív metilén csoportot tartalmazó reagensekkel végeztük, mint az 1,3-dimetilbarbitursav, 1,3-dietil-2-tiobarbitursav és meldrumsav. A reakciókat termikus aktiválással és mikrohullámú besugárzással segítettük. Sikeres gyűrűzárást értünk el az 1,3-dimetilbarbitursavval történő reakcióban. Tapasztalatink szerint elmondható, hogy termikus úton nagyobb hozammal állítható elő a gyűrűzárt termék. Módosított reakciókörülmények mellett a hozamot jelentős mértékben tudtuk növelni. Az így előállított vegyület új, az irodalomban eddig nem ismert származék potenciális biológiai hatással. A módszer tovább fejlesztésével lehetőség nyílik a többi származék előállítására is, ami szintén értékes, az irodalom számára eddig ismeretlen vegyületeket szolgáltat.

Leírás
Kulcsszavak
Tiomorfolin, Knoevenagel-kondenzáció, tercier-amino effektus
Forrás