Povarov reakciók királis, kondenzált O,N-heterociklusok előállítására

Abstract

Diplomamunkám célkitűzése kondenzált O, N-heterociklusok előállítása volt domino Povarov reakcióval. Munkám során az alábbi eredményeket értem el:

Para-metoxifenolból négy lépésben, közepes és jó hozammal állítottam elő a domino Povarov reakció kiindulási anyagaként használt 5 és 110 szubsztituált 2H-kromén származékokat. A gyűrűzárási reakciót megkíséreltem optimalizálni, mely során számos oldószert és Brønsted- és Lewis-savat kipróbáltam. A legjobb kitermelést ecetsav alkalmazásával értem el szobahőmérsékleten, így a származékképzés során ezt a körülményt alkalmaztam. A dominó Povarov reakció kiindulási anyagaként szolgáló nitro-szubsztituált 2H-kromén (5) és primer anilin származékok (2) reakciójában 11 új gyűrűrendszert tartalmazó, kondenzált O,N-heterociklust állítottam elő. A származékképzés során csak a 4’-aminoacetofenon reagens alkalmazásával nem tudtam a megfelelő terméket előállítani, melynek valószínűsíthető magyarázata, hogy a reagens savas közegben képes saját magával is reakcióba lépni, illetve a termék is reagálhat tovább egy második reagens molekulával. A domino reakcióban keletkezett termékek szerkezetét 1D-NMR mérésekkel azonosítottuk. A hetero Diels-Alder reakció diasztereoszelektivitását 2D-NMR (COSY, HSQC, HMBC, ROESY) technikákkal vizsgáltuk