1-(2'-dezoxi-2'-ftálimido-D-glükopiranozil)-4-hetaril-1,2,3-triazolok előállítása

Abstract

A szakdolgozatom célja új N-glükozaminil-1,2,3-triazolok előállítása volt. A per-O-acetilezett 2-dezoxi-2-ftálimido-β-D-glükopiranozil-azidot 2-etinilpiridinnel és 2-etinilkinolinnal Cu(I)-katalizált cikloaddíciós reakcióban reagáltattam, aminek eredményeként 1-(3’,4’,6’-tri-O-acetil-2’-dezoxi-2’-ftálimido-β-D-glükopiranozil)-4-hetaril-1,2,3-triazolokat kaptam. Az O-acetil védőcsoportokat a klasszikus Zemplén-féle módszerrel távolítottam el, majd a keletkezett nem védett vegyületek hidroxilcsoportjait benzoát-észterekké alakítottam. Ezen kívül előállítottam egy α-anomer konfigurációjú glükózamin származékot is, az 1-(3’,4’,6’-tri-O-acetil-2’-dezoxi-2’-ftálimido-α-D-glükopiranozil)-4-(piridin-2-il)-1,2,3-triazolt. A jövőben ezen vegyületek felhasználásával platinafém félszendvics komplexek készíthetők, amelyek bioaktivitással rendelkezhetnek, például rákellenes vagy baktériumellenes hatást mutathatnak.