A Dispersin B (DspB) enzim a közelmúltban azonosított 20-as családba tartozó glikozid hidroláz, amelyet az Aggregatibacter actinomycetemcomitans Gram-negatív baktérium termel. Ez az enzim választja le a baktérium sejteket a különböző felületekről és szétterjedésüket segíti a környezetükben, még pedig a mikroorganizmus által termelt biofilm hasításával.6 Dispersin B (DspB) enzim a Staphylococcus epidermidis biofilmjét alkotó poli-β-D-(1→6)-N-acetil-glükózamin poliszacharid β-(1→6) interglikozidos kötéseit is hasítja. Ezek a baktériumok súlyos, akár halálos kimenetelű fertőzéseket is okozhatnak a kórházakban. Kaplan és munkatársai a biofilm-oldó képességgel rendelkező DspB enzimet antibiofilm ágensnek javasolják a S. epidermidis baktériumokkal fertőzött orvosi eszközök sterilizálására.11 A szakdolgozat célja a DspB enzim tulajdonságainak felderítéséhez szükséges kromofór aglikonnal rendelkező, N-acetil-glükózamin egységekből felépülő és β-(1→6) interglikozidos kötéseket tartalmazó szubsztrát sorozat előállításához szükséges szintetikus út kidolgozása volt. Módszert fejlesztettünk ki a redukáló végi 5a alfa-fenil glükózamin monomer előállítására fenil-2-azido-2-dezoxi-1-tio-β-D-glükopiranozidból (1)23 kiindulva, amelyet a 6-os helyzetben szabad hidroxil csoportot tartalmazó 9-es glikozil akceptorrá alakítottuk. Megvalósítottuk a szintézisét a 17-es triklóracetimidát donornak, a szintézis kiindulási anyagának a 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-dezoxi-2-ftálimido-β-D-glükopiranozidot (10)24 választottuk. Elvégeztük az előállított 9-es akceptor glikozilezését a 17-es donorral TMSOTf katalizátor jelenlétében 76.8 %-os hozammal kaptuk a 18-as diszacharid egységet. A 18-as diszacharidot akceptorrá alakítottuk a klóracetil csoport eltávolításával, majd kapcsoltuk a 17-es triklór-acetimidáttal és kaptuk 22-es triszacharidot. Az előállított 18-as diszacharidról és 22-es triszacharidról a védőcsoportokat eltávolítása azonos módon történt. Először katalitikus hidrogénezéssel redukáltuk az azido csoportot, ezután lúgos hidrolízissel eltávolítottuk az észter csoportokat, majd acetileztük a szabad amino és hidroxil csoportokat. Végül Zemplén szerint elszappanosítottuk az N-acetil származékokat. A kutatási munka során sikeresen előállítottuk a szabad 20-as diszacharidot és 24-es triszacharidot, amelyek kromofór aglikonnal rendelkeznek és így megfelelő szubsztrátok a DspB enzimmel végzendő enzim kinetikai vizsgálatokhoz.