Reakciókörülmények optimálása új típusú szelenenil-szulfid kötést tartalmazó szénhidrát-származékok előállítására

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorTóthné Illyés, Tünde Zita
dc.contributor.authorLévay, Krisztina
dc.contributor.departmentDE--Természettudományi és Technológiai Kar--Kémiai Intézethu_HU
dc.date.accessioned2015-11-18T08:44:30Z
dc.date.available2015-11-18T08:44:30Z
dc.date.created2015
dc.description.abstractKutatócsoportunk korábban már beszámolt olyan aromás maghoz épített diszubsztituált glikozil-diszulfidokról, melyek hatásosnak bizonyultak a Trypanosoma cruzi egysejtűvel szemben. Kutatómunkám során egy központi benzol, illetve egy naftalin maghoz szelenenil-tio-metilén kötésekkel kapcsolt D-glüko-, és D-galakto-konfigurációjú monoszacharid egységeket tartalmazó, divalens szénhidrát-származékok előállítását terveztem megvalósítani. A naftalin és benzol 1,4-bisz(metántioszulfonátometil)-származékokat enyhe körülmények között (szobahőmérsékleten), aprotikus-poláris dimetil-formamidban, trietil-amin savmegkötő jelenlétében nukleofil szubsztitúciós reakciókban reagáltattuk β-D-glikopiranozil-szelenourónium sókkal. A reakció eredményeként a kapcsolási reakciókkal párhuzamosan egy versengő oxidációs folyamat is lejátszódott, melynek során a sóból felszabaduló glikozil-1-szelenolátból szimmetrikus diglikozil-diszelenid képződött. Ezen nem kívánatos jelenség visszaszorítását célzó kísérleti fázisokon keresztül igyekeztem megtalálni azon befolyásoló tényezőket, melyek hatással lehetnek az oxidáció sebességére. Az optimalizálási folyamatok eredményeképpen végül sikerült hatékony módszert kifejlesztenem annak érdekében, hogy a szimmetrikus diglikozil-diszelenid csak elhanyagolható mennyiségben keletkezzen. Felhasználva a két, kompetitív reakció sebességének a koncentrációfüggését, megállapítottam, hogy az oxidáció visszaszorítása érdekében jelentősen növelnem kell az oldószer mennyiségét, és ezzel egyidejűleg a szubsztrátumot is nagy feleslegben kell alkalmaznom. A laboratóriumi körülmények optimálása révén sikeresen szintetizáltam a tervezett monoszubsztituált vegyületek közül az 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glükopiranozil-szelenenil-tio-metil)-4-(metántioszulfonátometil)-naftalin és az 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-galaktopiranozil-szelenenil-tio-metil)-3-(metántioszulfonátometil)-benzol vegyületeket, és NMR spektroszkópia segítségével meghatároztam a szerkezetüket.hu_HU
dc.description.correctorgj
dc.description.courseVegyészmérnökhu_HU
dc.description.degreeBSc/BAhu_HU
dc.format.extent29hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/218476
dc.language.isohuhu_HU
dc.subjectszénhidrát-származékokhu_HU
dc.subjectoptimálás
dc.subjectszelenenil-szulfid kötés
dc.subjectChagas-kór
dc.subjectTrypanosoma cruzi
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémiahu_HU
dc.titleReakciókörülmények optimálása új típusú szelenenil-szulfid kötést tartalmazó szénhidrát-származékok előállításárahu_HU
Fájlok
Gyűjtemények
Hallgatói dolgozatok (Természettudományi és Technológiai Kar)