Tiol-én addíciós reakciók vizsgálata áramlásos kémiai reaktor segítségével

Abstract

Munkám során különböző alkén és telítetlen szénhidrátszármazékok fotoiniciált tiol-én addíciós reakcióját vizsgáltuk a ThalesNano Zrt által kifejlesztett és forgalmazott PhotoCube fotoreaktor segítségével. Kezdetben a sztirol (31) és a 4-klórbenzoltiol (67) reakciójában alapján vizsgáltuk az oldószer minőségének, az alkalmazott fény hullámhosszának, valamint a fotoiniciátorok hatását a reakció lefutására. A reakcióelegyet 40 percen keresztül besugároztuk és meghatározott időközönként mintát vettünk, melyek összetételét GC-MS mérésekkel határoztuk meg. Az oldószerek közül a metanol bizonyult megfelelőnek, mert ehhez az oldószerhez tartoztak a legmagasabb konverzióértékek, továbbá ezek az értékek már a besugárzási idő felénél elérték a maximumot. A következő a besugárzási fény hullámhosszának és a fotoiniciátorok hatásának elemzése volt. A kék LED-es (λ=457 nm) besugárzást találtuk a legalkalmasabbnak, ezen a hullámhosszon történtek a további reakciók is. A fotoiniciátorokhoz viszont lényeges hatást nem tudtuk megállapítani, nem rövidítették le a reakcióidőket és a konverzió értékét sem befolyásolták pozitív mértékben, sőt több esetben is a konverzió csökkenését okozták. Ezután batch és flow körülmények alatt hasonlítottuk össze a reakciót. Eredményül azt kaptuk, hogy szakaszos esetben a konverzió értéke kétszerese az áramlásos hurokban lezajlott reakciónak, a tartózkodási idő növelésének ellenlére is, azonban ebben az esetbe további vizsgálatok szükségesek. Ezután allil-fenil-éterrel (74) és a kutatócsoportban korábban vizsgált szénhidrátszármazékokkal hajtottunk végre reakciókat. Az alkén esetén nem volt szükség fotoiniciátorra viszont ahhoz, hogy tioglikozidok képződjenek DPAP-t (11) kellett adnunk a rendszerhez.