5'-Helyzetben szubsztituált uridin-szulfidszármazékok szintézise

A tétel rövid nézete
dc.contributor.advisorBorbás, Anikó
dc.contributor.advisordeptDebreceni Egyetem::Gyógyszerésztudományi Karhu_HU
dc.contributor.authorBege, Miklós
dc.contributor.departmentDE--Gyógyszerésztudományi Karhu_HU
dc.contributor.opponentBaka-Bereczki, Ilona
dc.contributor.opponentLázár, László
dc.contributor.opponentdeptDebreceni Egyetem::Gyógyszerésztudományi Karhu_HU
dc.contributor.opponentdeptDebreceni Egyetem::Természettudományi és Technológiai Karhu_HU
dc.date.accessioned2016-04-20T13:07:22Z
dc.date.available2016-04-20T13:07:22Z
dc.date.created2015
dc.description.abstractA nukleozidok és származékaik a természetben változatos biológiai funkciókat töltenek be: részt vesznek a jelátviteli folyamatokban, a sejt energiatermelésében és különböző enzimatikus átalakításokban, bizonyos mikroorganizmusok által termelt nukleozid származékok (uridil-peptidek) pedig antibakteriális hatásúak. A nukleotidokból felépülő nukleinsavak a genetikai információ tárolásában, hordozásában, valamint különböző szabályozási és katalitikus folyamatokban vesznek részt. A szintetikus nukleozid származékokat széles körben használják gyógyászati célokra daganatellenes szerként (pl. fludarabin, citarabin), antibiotikumként, vírusellenes szerként (zidovudin), vagy antimikotikumként (5-fluorocitozin). A peptid-nukleinsavak olyan vegyületek, amelyekben cukor-foszfát gerinc helyett egy polipeptid vázhoz kapcsolódnak a bázisok. Ezen származékok a természetes nukleinsavaknál jobb tulajdonságokkal (pl. nagyobb stabilitás) rendelkeznek. Legfontosabb felhasználási területük a géncsendesítő terápia lehet, melynek célja egy fehérje által okozott betegség gyógyítása a fehérjét kódoló gén működésének szelektív gátlásával. A kutatás célja egyrészt 5’ helyzetben módosított uridinszármazékok, másrészt cisztein-uridin konjugátumok és később ezekből új típusú peptid-nukleinsavak előállítása volt tioladdícióval. A megfelelő telítetlen uridinszármazékok előállítása után több tioladdíciót is végrehajtottunk különböző tiolokkal többféle védőcsoportot (acetil ill. izopropilidén) tartalmazó uridin-4’exometilén származékokon. Az irodalmi adatok alapján várt teljes sztereoszelektivitás nem valósult meg, az addíciós reakciók minden esetben sztereoizomer keveréket eredményeztek. Ettől függetlenül az így előállított új vegyületek biológiai hatásainak vizsgálata rendkívül érdekes eredményeket hozhat, ezért több származék antivirális hatásának vizsgálata is folyamatban van. Távlati célunk elérésére, azaz a cisztein alapú peptid-nukleinsavak szintézisére azonban a tioladdíció a sztereoszelektivitás hiánya miatt nem volt alkalmas, ezért ennek a végrehajtásához egy másik szintetikus kémiai módszer, a bázisindukálta nukleofil szubsztitúció mellett döntöttünk. Ezzel a módszerrel sikerült is a védett ciszteinil-uridint előállítani, majd a megfelelő védőcsoportok hasítása után dimerizálni.hu_HU
dc.description.correctorgj
dc.description.coursegyógyszerészhu_HU
dc.description.courseactnappalihu_HU
dc.description.courselangmagyarhu_HU
dc.description.degreeegységes, osztatlanhu_HU
dc.format.extent50hu_HU
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/2437/225181
dc.language.isohuhu_HU
dc.subjecturidinszármazékhu_HU
dc.subjecttioladdícióhu_HU
dc.subjectpeptid-nukleinsavhu_HU
dc.subjectvédőcsoportokhu_HU
dc.subjectnukleinsavszármazékhu_HU
dc.subject.dspaceDEENK Témalista::Kémiahu_HU
dc.title5'-Helyzetben szubsztituált uridin-szulfidszármazékok szintézisehu_HU
dc.title.translatedSynthesis of 5'-substitued uridine-sulfide derivativeshu_HU
Fájlok
Gyűjtemények
Hallgatói dolgozatok (Gyógyszerésztudományi Kar)