Szénhidrát-alapú, nitrogén-tartalmú triciklusok szintézise
Dátum
Authors
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
DOI
Absztrakt
Célunk olyan szénhidrát alapú policiklusos vegyületek előállítása volt, melyek terápiás hatékonysággal bírhatnak a II.-es típusú cukorbetegek vércukorszintjének csökkentésében. E célból olyan N-, és O-tartalmú triciklusos vegyületek szintézisét hajtottuk végre, melyek szerkezetileg hasonlóak a már gyógyszerként alkalmazott készítményekhez. A kiindulási anyagaink olcsón beszerezhető, könnyen előállítható parciálisan védett származékok voltak. A reakció első lépéseként Na-metaperjodát-gyantával lánchasításos oxidációt hajtottunk végre, majd a keletkezett nyílt láncú dialdehid származékokon TRIS reagenst alkalmazva sztereoszelektív ciklizációt végeztünk. Így jutottunk el a hat,- illetve a héttagú gyűrűt tartalmazó triciklusos célvegyületekhez. Gyors, illetve hatékony reakcióutat dolgoztunk ki a 6-, ill. 7-tagú N-tartalmú triciklusok szintézisére. NMR spektroszkópiai és röntgendiffrakciós módszerrel meghatároztuk a kapott molekulák pontos szerkezetét. A védőcsoportok eltávolításával sikeresen szintetizáltunk 4 alapvázat, melyek még az irodalomból nem ismertek és potenciálisan aktív enzim-gátlók lehetnek.