Naftil-1,4-benzoxazepin származékok domino gyűrűzárási reakciói

Dátum
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

Kísérleteink során sikerült megvalósítani 2-hidroxi-acetofenonból, és 1- illetve 2-naftalén aldehidből kiindulva a megfelelően szubsztituált kalkonok előállítását, majd ezek flavanonná történő gyűrűzárását. A flavanonok származékokból kiindulva sikeresen hajtottunk végre gyűrűbővítési reakciókat, majd a kapott laktámokat lítium-alumínium hidrid/THF (LAH/THF) szuszpenzió segítségével redukáltuk. Az SNAr reakciót 2-klór-5-nitrobenzaldehiddal valósítottuk meg jó kitermeléssel. Az így előállított származékokból különböző aktív metilén csoportot tartalmazó reagensekkel domino Knoevenagel-Reinhoudt reakciókat hajtottunk végre, potenciálisan idegsejtvédő vegyületek előállítása céljából. A reakciókat 1,3-dimetilbarbitursavval, meldrumsavval elvégezve gyűrűzárt termékeket, 1,3-indándion esetén vinil termékeket kaptunk. Malononitril, illetve benzoilacetonitril alkalmazása során az 1H NMR mérések alapján vinil termék:gyűrűzárt termék 3:1 arányú keveréke képződött.

Leírás
Kulcsszavak
1,4-benzoxazepin, Knoevenagel-kondenzáció, tercier-amino effektus, domino reakció, Reinhoudt-reakció, Schmidt-reakció
Forrás