C-(β-D-Glükopiranozil)-oxadiazolok szintézise a nátrium-függő glükóz kotranszporter 2 gátlására

Dátum
Folyóirat címe
Folyóirat ISSN
Kötet címe (évfolyam száma)
Kiadó
Absztrakt

A szakdolgozatom során új C-(β-D-glükopiranozil)-oxadiazolok szintézisét vizsgáltam, melyek az SGLT2 fehérje potenciális gátlószerei lehetnek. Elsőként 5-(4-szubsztituált-benzil)-2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,3,4-oxadiazolok (24a-c, szubsztituens: H, Cl, OMe) előállítását végeztem el per-O-benzoilezett 5-(β-D-glükopiranozil)-tetrazol acilezésén keresztül. A tetrazol és fenilecetsav-kloridok közti termikus reakciót megvizsgáltam különböző oldószerekben (vízmentes piridin, toluol, m-xilol). Az elvégzett kísérletek alapján az m-xilolban végzett átalakítás bizonyult a leghatékonyabbnak, melynek során az 5-benzil-, 5-(4-klórbenzil)- , és az 5-(4-metoxibenzil)-2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,3,4-oxadiazolt közepes és jó hozamokkal tudtam előállítani. Elvégeztem 5-(4-szubsztituált-benzil)-3-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,2,4-oxadiazolok (26a-c, szubsztituens: H, Cl, OMe) szintézisét is per-O-benzoilezett C-(β-D-glükopiranozil)-formamidoximból kiindulva. A amidoximot a megfelelő fenilecetsav-klorid származékokkal O-acileztem, melynek során közepes hozammal nyertem az O-acil-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-formamidoxim (acil: fenilacetil, 4-klór-fenilacetil, 4-metoxi-fenilacetil) vegyületeket. Ezt követően a vegyületek gyűrűzárását tetrabutilammónium-fluorid katalizátor jelenlétében termikus melegítést alkalmazva valósítottam meg. Az intramolekuláris ciklizáció során jó és kiváló hozamokkal kaptam az 5-benzil- , az 5-(4-klórbenzil) , és az 5-(4-metoxibenzil)-3-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoil-β-D-glükopiranozil)-1,2,4-oxadiazolt.

Leírás
Kulcsszavak
Oxadiazol, szintézis
Forrás