Doktori kutatómunkám során vizsgáltuk 2-brómbenziloxi-csoportot tartalmazó polialkoxi-flavonok intramolekuláris gyűrűzárási reakcióit. Ennek eredményeként kondenzált tetraciklusos származékokat nyertük közepes hozamokkal. A 7-(2-brómbenziloxi)krizin esetében vizsgáltuk a hőmérséklet és a reakcióidő hatását a termékarányra, megállapítottuk, hogy a Wessely-Moser átrendeződés hatására a keletkező regioizomerek aránya kiegyenlítődik. Munkám másik részében különböző oxigéntartalmú heterociklusok brómszármazékainak és öttagú heteroaromások kapcsolására dolgoztunk ki módszert. A palládium-katalizált kapcsolások kivitelezését mikrohullámú reaktorban végeztük el, így rövid reakcióidőket és kiváló konverziókat értünk el, a várt termékeket közepes-jó hozamokkal izoláltuk. A nyert termékek egy része fluoreszcenciát mutatott, ezt is tanulmányoztuk. Végül regioszelektív módszert dolgoztunk ki 1,3-azolok C-2 szelektív kapcsolására, amelynek eredményeként új heterociklusos vegyületeket nyertünk közepes-jó hozamokkal. A két módszer kombinálásával igazoltuk, hogy azok komplementer reaktivitása alkalmas változatos struktúrák hatékony előállítására.

During my doctoral research, we examined the intramolecular ring closure reactions of polyalkoxy flavones bearing a 2-bromobenzyloxy moiety. As a result, new fused tetracyclic derivatives were obtained in moderate yields. In the case of 7-(2-bromobenzyloxy)chrysin, the temperature- and reaction time-dependence of the reaction was also examined. The ratio of the regioisomers were found to be equalized due to a Wessely-Moser type rearrangement. Additionally, a method was developed for the coupling of bromo derivatives of O-heterocycles and five-membered heteroarenes. The palladium-catalyzed couplings were carried out in a microwave reactor, thus short reaction times and excellent conversions were achieved; the desired products were isolated in moderate to good yields. A number of the obtained products exhibited fluorescence, which was also studied. Finally, a regioselective coupling method was developed to the C-2 selective coupling of 1,3-azoles with different flavonoids and related compounds in order to synthesize new heterocyclic compounds in moderate to good yields. By combining these two methods, it was proved that their complementary reactivity facilitates the effective synthesis of diverse stuctures